磷脂酰乙醇胺 | 39382-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 磷脂酰乙醇胺
• 中文别名: 1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺L-α-脑磷脂；L-α-脑磷脂
• 英文名称: 1,2-O-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine
• 英文别名: 2-azaniumylethyl [(2S)-2,3-bis[[(E)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl] phosphate
• CAS: 39382-08-6
• 化学式: C₄₁H₇₈NO₈P
• 分子量: 744.046
• InChiKey: MWRBNPKJOOWZPW-AODYVXGBSA-N

物化性质

• 密度：
  approximate 1.47g/ml(20℃)
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL，微混浊，棕黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923202000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

磷脂酰乙醇胺又称脑磷脂，天然的磷脂酰乙醇胺是从动物脑组织或脊髓中用溶剂提取、精制而得；合成的磷脂酰乙醇胺是甘油单磷酸二脂肪酸酯与乙醇胺反应而得。磷脂酰乙醇胺在药剂中主要用作乳化剂和脂质体载体材料，用于制造乳剂和脂质体。此外，其还具有抗氧化作用，但由于价格较贵，故很少被用作抗氧剂。

磷脂酰乙醇胺的生物合成

目前．有关究竟是什么物质调节二二酰基日1油生成磷脂酰胚碱、磷脂酰乙醇胺或三酰基甘油还没有完全搞清楚。在肝细胞、酵母菌和某些细菌中发现存在着•条磷脂酰乙醇胺转换为磷脂酰胆碱的路线，在这条包括三个连续反应的路线中，甲基从S一腺苷甲硫氨酸(AdoMet)被转移到磷脂酰乙醇胺上，该转移过程是在位于内质网上的磷脂酰乙醇胺一N一甲基转移酶的催化下进行的。通过磷脂酰乙醇胺的甲基化，肝细胞实现磷脂酰胆碱与磷脂酰乙醇胺问的相互转化，并间接地产生胆碱。
在真核细胞中余下的四个主要磷脂由CDP二酰基甘油合成，其反应方式与磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺的合成反应相似，如磷脂酰丝氨酸可通过由磷脂酰丝氨酸合成酶催化的CDP二酰基甘油与丝氨酸的反应得到，或由磷脂酰乙醇胺通过与丝氨酸的碱基交换反应得到，磷脂酰肌醇则可通过由磷脂酰肌醇合成酶催化的CDP二：酰基甘油与L一肌醇的反应得到等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 、 磷脂酰乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到DOPE-A
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC MEMBRANE ANCHORS
  [FR] ELEMENTS D'ANCRAGE DE MEMBRANES SYNTHETIQUES

  摘要：

  该发明涉及合成分子，这些分子自发且稳定地嵌入到脂质双层中，包括细胞膜。特别地，虽然不限于此，该发明涉及使用这些分子作为合成膜锚或合成分子构建物，以影响细胞表面抗原的表达的定性和定量变化。

  公开号：

  WO2005090368A1

文献信息

• Azaphilones as Activation‐Free Primary‐Amine‐Specific Bioconjugation Reagents for Peptides, Proteins and Lipids
  作者：Shandong Yi、Siyuan Wei、Qingsong Wu、Huan Wang、Zhu‐Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.202111783

  日期：2022.2

  Inspired by the unique natural reaction of azaphilones with amines, an efficient, highly chemoselective and activation-free primary amine bioconjugation protocol has been developed and demonstrated in a variety of applications.

  受 azaphilones 与胺的独特自然反应的启发，开发了一种高效、高度化学选择性和无活化的伯胺生物共轭方案，并在各种应用中得到证明。