PMBO(CH2)6OPMB | 166450-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PMBO(CH2)6OPMB
• 英文别名: 1-methoxy-4-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexoxymethyl]benzene
• CAS: 166450-55-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: OQSDBPLMEMLAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PMBO(CH2)6OPMB 在 4,4'-联吡啶 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌催化的好氧氧化反应，通过多步电子转移，以酞菁铁（ii）作为电子转移介质进行†

  摘要：

  一种新型的仿生催化氧化系统，采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为催化剂，分子氧作为末端氧化剂，铁（II）酞菁（Fe II Pc）电子转移介体已经开发出来。该系统可用于PMB醚的氧化脱保护，醇氧化，芳构化和α，β-不饱和醛的形成。将Fe II Pc固定在多壁碳纳米管上后，可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra08921f
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 PMBO(CH2)6OPMB
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(R)-hydroxy-7,9-octadecadiynoic acid, a HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97286-1

文献信息

• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite/Oxygen: A Versatile Catalytic Oxidation System
  作者：Zhenlu Shen、Jialiang Dai、Jie Xiong、Xijun He、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100429

  日期：2011.11

  A new catalytic oxidation system using catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite with molecular oxygen serving as the environmentally benign, terminal oxidant has been developed. This aerobic catalytic system was established for the selective oxidation of non-sterically hindered benzylic alcohols and electron-rich benzyl methyl ethers, and successfully

  已经开发出一种新的催化氧化系统，该系统使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯，并将分子氧用作对环境有益的末端氧化剂。建立了该有氧催化体系，用于非空间位阻的苄醇和富电子的苄基甲基醚的选择性氧化，并成功地扩展到了PMB醚以高选择性氧化还原为醇的应用中。