1-iodo-4-(4-iodobenzyloxymethoxymethyl)benzene | 1007895-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-(4-iodobenzyloxymethoxymethyl)benzene
• 英文别名: bis[(4-iodobenzyl)oxy]methane
• CAS: 1007895-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₄I₂O₂
• 分子量: 480.084
• InChiKey: HUDXWGDTACLKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-(4-iodobenzyloxymethoxymethyl)benzene 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-{4-[((6-((3,5-dimethylphenyl)fluoromethyl)-5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)methyl]phenyl}propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fluoro Analogues of MKC442 as Microbicides

  摘要：

  Novel analogues of MKC442 (6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) were synthesized by reaction of 6-[(3,5-dimethylphenyl)fluoromethyl]-5-ethyluracil (5) with ethoxymethyl chloride and formaldehyde acetals. The Sonogashira reaction was carried out on the N1-(p-iodobenzyl)oxy]methyl derivative of compound 5 using propagyl alcohol to afford compound 12 (YML220). The latter compound was selected for further studies since it showed the most potent and selective activity in vitro against wild-type HIV-1 and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor-, nucleoside reverse transcriptase inhibitor-, and protease inhibitor-resistant mutants and a wide range of HIV-1 clinical isolates. 12 also showed microbicidal activity in long-term assays with heavily infected MT-4 cells.

  DOI：

  10.1021/jm500139a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1-iodo-4-(4-iodobenzyloxymethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型二聚体抑制剂对HIV-1的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  本文描述了由MKC-442的N-1丙炔氧基甲基类似物1a，b，TNK-651 5的N-1 4-碘苄氧基甲基类似物的同构和不对称组合衍生的二聚化合物的合成和抗病毒活性。 AZT。它们是通过Sonogashira反应，“点击”化学或Pd催化的氧化偶合获得的。碘伏前体5证明是对抗野生型和突变的HIV-1病毒的有效化合物。除AZT和1a的不对称二聚体显示与MKC-442相当的活性外，所有二聚化合物对HIV-1的活性均低于MKC-442。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.015

文献信息

• Cu-Catalyzed Methylenation of Alcohols with <i>N</i>-Methyl Amide as a Sustainable Methylene Reagent
  作者：Bingyang Miao、Meng Xue、Shuaiyu Ji、Zonghua Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02637

  日期：2023.1.20

  Herein, we report a new approach to methylenation of alcohols using N-methyl amide as a sustainable methylene reagent; the N-methyl delivers the methylene group. This new reagent is easily prepared and stable to both air and moisture. Furthermore, the final byproduct of this methylene reagent can be recycled in excellent yields and then reused in methylenation reactions upon treating with CH3I.

  在此，我们报告了一种使用N-甲基酰胺作为可持续亚甲基试剂进行醇亚甲基化的新方法；N-甲基传递亚甲基。这种新试剂易于配制并且对空气和水分都很稳定。此外，这种亚甲基试剂的最终副产物可以以极好的收率回收，然后在用 CH 3 I处理后重新用于亚甲基化反应。