4-(3-hydroxypropoxy)-9H-xanthen-9-one | 1138160-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropoxy)-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1138160-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: BHDIXMHHIRVURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropoxy)-9H-xanthen-9-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-chloropropoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮与氨基链烷醇部分的衍生物的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- {2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- {3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12842
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium ethanolate 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(3-hydroxypropoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮与氨基链烷醇部分的衍生物的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- {2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- {3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12842

文献信息

• Preliminary evaluation of pharmacological properties of some xanthone derivatives
  作者：Henryk Marona、Natalia Szkaradek、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Małgorzata Dybała、Agata Siwek、Marek Cegła、Edward Szneler

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.031

  日期：2009.2

  A series of xanthone derivatives were synthesized and examined for electrocardiographic, antiarrhythmic, hypotensive and anticonvulsant activities as well as for α1- and β1-adrenergic binding affinities. Among the investigated compounds, some of them exhibited significant antiarrhythmic and/or hypotensive activity. The data obtained via receptor binding assay are in agreement with pharmacological results

  一系列呫吨酮衍生物的合成和检查心电图，抗心律不齐，降血压和抗惊厥活性，以及用于α 1 -和β 1 -肾上腺素能结合亲和力。在所研究的化合物中，其中一些表现出明显的抗心律不齐和/或降压活性。通过受体结合测定获得的数据与药理学结果一致，并且可以解释新合成结构的抗心律不齐和/或降压活性。
• Synthesis and preliminary evaluation of pharmacological properties of some piperazine derivatives of xanthone
  作者：Natalia Szkaradek、Anna Rapacz、Karolina Pytka、Barbara Filipek、Agata Siwek、Marek Cegła、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.014

  日期：2013.1

  erazine-1-yl)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride (12) which revealed antiarrhythmic activity with ED50 value of 0.69 mg/kg in adrenaline induced arrhythmia (rats, iv). Other synthesized xanthone derivatives, that is, (R,S)-4-(2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride (10) and (R,S)-4-(2-acetoxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)propoxy)-9H-xanthen-9-one

  合成了一系列9种黄酮的哌嗪衍生物，并评估了其心血管活性。进行了以下药理实验：肾上腺素诱发的心律失常模型（大鼠，静脉注射）对肾上腺素受体的结合亲和力，对正常心电图的影响，对动脉血压的影响和预防性抗心律不齐活性。三种化合物揭示α纳摩尔亲和力1 -肾上腺素能受体，将其用最强的心血管（抗心律失常和低血压）在动物模型活性相关。最有前途的化合物是4-（3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄体酮-9-盐酸盐（12），具有ED 50的抗心律失常活性。肾上腺素引起的心律不齐的心律失常值为0.69 mg / kg（大鼠，静脉注射）。其他合成的x吨酮衍生物，即（R，S）-4-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐（10）和（R，S）-4-（2-乙酰氧基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐（1