1-O-octadecanoyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol | 1204401-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecanoyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 1204401-73-9
• 化学式: C₃₄H₅₈O₁₁S
• 分子量: 674.894
• InChiKey: PRJQKUCQTUDJFM-GCKZHAKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecanoyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1-O-octadecanoyl-2-O-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  New 6-amino-6-deoxy-glycoglycerolipids derived from 2-O-β-d-glucopyranosylglycerol: insights into the structure–activity relationship of glycoglycerolipids as anti-tumor promoters

  摘要：

  As part of a project aimed at obtaining compounds capable of inhibiting tumor promotion, new 6-amino-6-deoxyglycoglycerolipids (AGGLs) derived from 2-O-beta-D-glucopyranosyl-sn-glycerol were synthesized and tested for their anti-tumor-promoting activity using a short-term in vitro assay of the inhibition of Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). The corresponding 6-amino-6-deoxy-beta-D-octylglucosides were also prepared as simplified aminoglycolipid models and tested. Comparison with the activity of a series of previously studied glycoglycerolipids showed that replacing the 6-oxygen of the glucose moiety by a nitrogen atom greatly reduced the in vitro activity of the compounds. A two-stage mouse skin carcinogenesis test of two representative aminoglycoglycerolipids confirmed their reduced activity also in this in vivo model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 、 2,2,2-trifluoroethyl octadecanoate 在 吡啶 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 反应 21.0h， 以72%的产率得到1-O-octadecanoyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Acyl-2-O-(β-D-sulfoquinovopyranosyl)-sn-glycerols 的短区域选择性化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900943