tert-butyl (2S)-4-(hydroxymethyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 1380512-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-(hydroxymethyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1380512-64-0
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si
• 分子量: 385.619
• InChiKey: QZMSNZPVWPHSSO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-(hydroxymethyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以6.7 g的产率得到(S)-tert-butyl 4-formyl-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 tert-butyl (2S)-4-(hydroxymethyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g