(4R,5S)-3-[(2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1258500-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1258500-81-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: ODYHFMDYTFSEEB-QFZRFWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的氧化Prins-Pinacol串联过程：范围，局限性和应用

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo2019027
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(4R,5S)-3-[(2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prins–Pinacol串联氧化过程及其在（-）– Platensimycin合成中的应用

  摘要：

  中心阶段：已经完成了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。该策略允许快速访问许多天然产品中存在的高度官能化的螺环核（请参阅方案）。（-）-平台霉素的形式合成已获得了首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201001813