2-iodo-3’,4’-dimethylbiphenyl | 97295-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3’,4’-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2-iodo-3',4'-dimethylbiphenyl；4-(2-Iodophenyl)-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 97295-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₃I
• 分子量: 308.162
• InChiKey: MZHGQSFFKUPRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-iodo-3’,4’-dimethylbiphenyl 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2,5,6-trimethyl-3a,11b-dihydro-1H-dibenzo[e,g]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用芳基卤化物底物的 Pd 催化烯烃中继分子间 C-H 烷基化

  摘要：

  烯烃中继的 C-H 活化代表了一种选择性地功能化 C-H 键的新策略。我们开发了 Pd 催化的 2-碘代联苯与马来酰亚胺的环化反应，作为 C-H 烷基化的中继。该反应具有广泛的底物范围和高效率，为合成琥珀酰亚胺稠合的 9,10-二氢菲提供了一种简单的方法。还开发了使用苊作为中继的反应，可以很容易地获得二苯并[ j , l ]荧蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03699
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-iodo-3’,4’-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的双重C–H活化和双重C–C键的形成，从2-碘代联苯和碘代苯开始合成亚苯撑

  摘要：

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02071

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Synthesis of Carbazoles from 2-Iodobiphenyls by Palladium-Catalyzed C−H Activation and Amination with Diaziridinone
  作者：Changdong Shao、Bo Zhou、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701039

  日期：2018.3.1

  diaziridinone under palladium catalysis. A wide range of carbazoles were synthesized in good to excellent yields, and indole derivatives were obtained by using styrenes as the substrate. The palladacycles obtained from 2‐iodobiphenyls acted as the key intermediate, and the reaction should proceed via a tandem Pd‐catalyzed C−H activation/dual C−N bond formation sequence.

  已经开发了一种简便有效的方法，可以在钯催化下从2-碘代联苯和二氮杂环丁酮合成咔唑。以良好至极好的产率合成了多种咔唑，并以苯乙烯为底物获得了吲哚衍生物。从2-碘联苯获得的palladacycles是关键中间体，反应应通过串联的Pd催化的CH活化/双CN键形成顺序进行。
• Pd-Catalyzed C–H Silylation Reactions with Disilanes
  作者：Yanghui Zhang、Bo Zhou、Ailan Lu

  DOI：10.1055/s-0037-1610339

  日期：2019.4

  silylation of C,C- palladacycles. 1 Introduction and Background 2 Allylic C–H Silylation Reaction 3 Coordinating-Ligand-Directed C–H Silylation Reaction 4 Disilylation of C (sp 2 ), C (sp 2 ) - Palladacycles That are Generated by C(sp 2 )–H activation 5 Disilylation of C (sp 2 ), C (sp 3 ) - Palladacycles That are Generated by C(sp 3 )–H Activation 6 Disilylation of C , C- Palladacycles That are Generated

  Pd 催化的 C-H 硅烷化反应仍然不发达。一般策略通常依赖于使用复杂的双齿导向组。C,C-钯环对六甲基乙硅烷表现出极高的反应性，并且可以非常有效地二甲硅烷基化。C,C-钯环是通过卤化物导向的 C-H 活化制备的。该帐户介绍了以乙硅烷为甲硅烷基源的 Pd 催化的 C-H 甲硅烷基化反应，并重点研究了 C,C-钯环的甲硅烷基化反应。1 介绍和背景 2 烯丙基 C–H 硅烷化反应 3 配位体导向的 C–H 硅烷化反应 4 C (sp 2 )、C (sp 2 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 2 )–H 活化生成的钯环5 C (sp 2 )、C (sp 3 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 3 )–H 活化生成的钯环 6 C 的二甲硅烷基化，
• Synthesis of 9,9-Disubstituted Fluorenes from 2-Iodobiphenyls and α-Diazoesters under Palladium Catalysis
  作者：Ding Ma、Guangfa Shi、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02885

  日期：2018.1.19

  9,9-Disubstituted fluorenes are widely employed in materials science. We have developed a straightforward approach for the synthesis of 9,9-disubstituted fluorenes from 2-iodobiphenyls and α-diazoesters. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed C(sp2)–H activation/carbenoid insertion sequence.

  9,9-二取代芴在材料科学中被广泛使用。我们已经开发出一种简单的方法，可以从2-碘代联苯和α-重氮酯合成9,9-二取代的芴。反应通过串联钯催化的C（sp 2）–H活化/类胡萝卜素插入序列进行。