lorneic acid A | 1191434-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lorneic acid A
• 英文别名: (E)-4-[2-[(E)-hex-1-enyl]-4-methylphenyl]but-3-enoic acid
• CAS: 1191434-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: BPISPUIKHXBPSU-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lorneic acid A 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 lorneic acid A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lorneic Acids, Trialkyl-Substituted Aromatic Acids from a Marine-Derived Actinomycete

  摘要：

  DOI：

  10.1021/np900353y
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 lorneic acid A
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352

文献信息

• 10.1016/j.tet.2024.134139
  作者：Kreeger, Sarah、Sarrels, Brandon、Lucero, Claudia

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134139

  日期：——

  We report the first total syntheses of lorneic acids C and D, each in 4 steps, from commercially-available 2-bromo-5-methyl benzaldehyde in 61 % and 36 % overall yields, respectively. A key feature of the syntheses includes a Suzuki cross-coupling to introduce the carboxylic sidearms in the natural products. Additionally, our group previously reported the construction of lorneic acids A and J, in 7

  我们首次报道了从市售的 2-溴-5-甲基苯甲醛中全合成了氯尼酸 C 和 D，各分 4 步，总产率分别为 61% 和 36%。该合成的一个关键特征包括铃木交叉偶联，以在天然产物中引入羧基侧臂。此外，我们的小组之前报道了花草酸 A 和 J 的构建，共 7 个步骤，总产率为 23%，其中包括用于烯丙醇 1-碳同系化的冗长的 3 步反应序列。在此，我们报告了氯尼酸 A 和 J 的第二代合成路线，每条路线分 5 个步骤，总产率分别为 50% 和 46%。在这种情况下，钯催化的烯丙醇中间体与甲酸的羧化作用确保了羧酸侧臂。新的和改进的路线将总合成缩短了两步，并将两种天然产物的产量提高了一倍。
• First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity
  作者：Xiaochuan Chen、Xiang Ma、Yuting Song、Hao Liu、Ruijiao Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290352

  日期：2012.3

  Two natural products with potential PDE5 inhibition activity, lorneic acids A and B, have been synthesized for the first time in high yield using a chiral amide stereocontrolled addition of aryl lithium to aldehyde as the key step, and the configuration of the chiral benzylic alcohol in lorneic acid B was determined to be S.

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。
• Lorneic Acids, Trialkyl-Substituted Aromatic Acids from a Marine-Derived Actinomycete
  作者：Fumie Iwata、Seizo Sato、Takako Mukai、Shoichi Yamada、Jiro Takeo、Akihisa Abe、Takaaki Okita、Hiroyuki Kawahara

  DOI：10.1021/np900353y

  日期：2009.11.30