4-bromo-2-fluoro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide | 1257313-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-fluoro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1257313-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrFNO₃S
• 分子量: 374.231
• InChiKey: AABFPROBPUFMPC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-fluoro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-7-bromo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流动有机合成 (MACOS) 进行放大：溴-和氟-苯并稠合的 Sultams Benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的多克合成

  摘要：

  顺其自然！使用连续流技术和微波辐射的组合，已经生产了 5-10 克数量的 benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的 19 个成员集合（见方案）。通过调用横向扩展（而不是纵向扩展）的概念来消除中大规模工艺优化，从而显着减少了制备这些化合物所需的时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201001651
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯磺酰氯 、 L-苯甘氨醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-bromo-2-fluoro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流动有机合成 (MACOS) 进行放大：溴-和氟-苯并稠合的 Sultams Benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的多克合成

  摘要：

  顺其自然！使用连续流技术和微波辐射的组合，已经生产了 5-10 克数量的 benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的 19 个成员集合（见方案）。通过调用横向扩展（而不是纵向扩展）的概念来消除中大规模工艺优化，从而显着减少了制备这些化合物所需的时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201001651

文献信息

• Scaling Out by Microwave-Assisted, Continuous Flow Organic Synthesis (MACOS): Multi-Gram Synthesis of Bromo- and Fluoro-benzofused Sultams Benzthiaoxazepine-1,1-dioxides
  作者：Farman Ullah、Thiwanka Samarakoon、Alan Rolfe、Ryan D. Kurtz、Paul R. Hanson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201001651

  日期：——

  Go with the flow! Using a combination of continuous‐flow techniques and microwave irradiation, a 19‐member collection of 5–10 gram quantities of benzthiaoxazepine‐1,1‐dioxides has been produced (see scheme). The elimination of intermediate‐ and large‐scale process optimization by invoking the concept of scale‐out (rather than scale up) has significantly reduced the time necessary to prepare these compounds

  顺其自然！使用连续流技术和微波辐射的组合，已经生产了 5-10 克数量的 benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的 19 个成员集合（见方案）。通过调用横向扩展（而不是纵向扩展）的概念来消除中大规模工艺优化，从而显着减少了制备这些化合物所需的时间。