2-[2-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1237512-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-Acetyl N-Isoindoline-1,3-dione Mexiletine；2-[1-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1237512-78-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: ATOPSJCVSDBYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium metabisulfite 、 sodium bromate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-aminopropoxy)-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenol acetate
  参考文献：
  名称：

  美西律的羟基化类似物作为钠通道阻断活性结构要求研究的工具

  摘要：

  [2-(2-氨基丙氧基)-1,3-亚苯基]二甲醇 1 和 4-(2-氨基丙氧基)-3-(羟甲基)-5-甲基苯酚 2，美西律的两种二羟基化类似物——一种众所周知的 IB 类抗心律失常药物——被合成并用作药理学工具来研究人类骨骼肌电压门控钠通道的阻断活性需求。新合成的化合物显示出的非常低的阻断活性证实了这样的假设，即局部麻醉剂类药物的芳族部分的对位酚基和/或芳族部分上的苄羟基的存在会损害转运至或与 Na+ 通道孔中结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900218
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮 在 aluminum (III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  美西律的羟基化类似物作为钠通道阻断活性结构要求研究的工具

  摘要：

  [2-(2-氨基丙氧基)-1,3-亚苯基]二甲醇 1 和 4-(2-氨基丙氧基)-3-(羟甲基)-5-甲基苯酚 2，美西律的两种二羟基化类似物——一种众所周知的 IB 类抗心律失常药物——被合成并用作药理学工具来研究人类骨骼肌电压门控钠通道的阻断活性需求。新合成的化合物显示出的非常低的阻断活性证实了这样的假设，即局部麻醉剂类药物的芳族部分的对位酚基和/或芳族部分上的苄羟基的存在会损害转运至或与 Na+ 通道孔中结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900218