(1'R^*,4'R^*,6'R^*)-3-(2'-thiabicyclo<2.2.2>octan-8'-one-6'-carbonyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone | 142286-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'R^*,4'R^*,6'R^*)-3-(2'-thiabicyclo<2.2.2>octan-8'-one-6'-carbonyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone
• CAS: 142286-59-7；142394-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: WUVHHYWHANWCFQ-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran 、 4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-propenyl)-2-oxazolidinone 在 盐酸 、 水 、 氯化二乙基铝 作用下， 生成 (1'R^*,4'R^*,6'S^*)-3-(2'-thiabicyclo<2.2.2>octan-8'-one-6'-carbonyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone 、 (1'R^*,4'R^*,6'R^*)-3-(2'-thiabicyclo<2.2.2>octan-8'-one-6'-carbonyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Exo selective diels-alder reactions mediated by Et2AlCl in the presence of H2O

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran with N-(2-propenoyl)-2-oxazolidones are promoted by Lewis acids. Unusually high exo selectivity is observed when Et2AlCl in the presence of H2O is used as the Lewis acid. The involvement of the sulfur atom with the bidentate Lewis acid dichlorodiethyl-mu-oxodialuminum is postulated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74159-1

文献信息

• Ward, Dale E.; Gai, Yuanzhu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2627 - 2634
  作者：Ward, Dale E.、Gai, Yuanzhu

  DOI：——

  日期：——