4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-2-(2-methylpropyl)-5-thiophen-2-yl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1190225-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-2-(2-methylpropyl)-5-thiophen-2-yl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1190225-03-6
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃NO₅S
• 分子量: 539.616
• InChiKey: JCLXXLRFIUTBAJ-UTAZYMRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-2-(2-methylpropyl)-5-thiophen-2-yl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(2-thienyl)-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酰胺-银(I)配合物催化偶氮甲碱叶立德和烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成合成脯氨酸

  摘要：

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900774
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(thiophen-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-2-(2-methylpropyl)-5-thiophen-2-yl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酰胺-银(I)配合物催化偶氮甲碱叶立德和烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成合成脯氨酸

  摘要：

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900774

文献信息

• Studies on acyl pyrrolidine inhibitors of HCV RNA-dependent RNA polymerase to identify a molecule with replicon antiviral activity
  作者：George Burton、Thomas W. Ku、Thomas J. Carr、Terry Kiesow、Robert T. Sarisky、Juili Lin-Goerke、Glenn A. Hofmann、Martin J. Slater、David Haigh、Dashyant Dhanak、Victor K. Johnson、Nigel R. Parry、Pia Thommes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.034

  日期：2007.4

  The SAR development is described for a series of N-acyl pyrrolidine inhibitors of the Hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, NS5B, from tractable Delta 21 enzyme inhibitors to an example with antiviral activity in a cellular assay (HCV replicon). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.