S-phenyl-S-propylsulfoximine | 1889-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-S-propylsulfoximine
• 英文别名: Propylphenylsulfoximin；Sulfoximine, S-phenyl-S-propyl-；imino-oxo-phenyl-propyl-λ6-sulfane
• CAS: 1889-64-1
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: MBIZVVTUAVIWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-S-propylsulfoximine 、 肉桂酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到2-oxo-N-(oxo(phenyl)(propyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  NIS 引发的光诱导肉桂酸氧化脱羧亚磺酰亚胺化

  摘要：

  介绍了N-碘​​代琥珀酰亚胺催化的、可见光诱导的肉桂酸和 NH-亚砜亚胺之间的氧化脱羧交叉偶联。该策略通过构建两个新的 C- O 键和一个 C-N 键导致形成 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺。在没有任何外部光敏剂存在的情况下，原位生成的N-碘代亚砜亚胺用作吸光物质。所得产物中的酮羰基和酰胺羰基氧分别来自分子氧和水。

  DOI：

  10.1039/d3cc00142c
• 作为产物：
  描述：

  苯基正丙基硫化物 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 硫酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-phenyl-S-propylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  不含金属，吖的鏻盐介导的Sulfoximination ñ -Oxides：对于合成方法ñ -Azine亚磺酰亚胺

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00593

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• Copper promoted N-alkylation of sulfoximines with alkylboronic acid under mild conditions
  作者：Surabhi Gupta、Priyanka Chaudhary、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c7ob02234d

  日期：——

  N-methylation of sulfoximines using methylboronic acid is reported. The reactions provide excellent yields in a short span of time under mild conditions. The optimized conditions were also found to be suitable for the N-alkylation of sulfoximine with different alkylboronic acids. In addition, N-methylation and cyclopropylation of the bioactive L-methionine sulfoximine derivative was demonstrated under standard

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。
• Rhodium-catalyzed direct synthesis of unprotected NH-sulfoximines from sulfoxides
  作者：Jinmin Miao、Nigel G. J. Richards、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c4cc04349a

  日期：——

  A novel rhodium-catalyzed imination of sulfoxides using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine is developed under mild conditions with good functional group tolerance. This method provides an efficient access to free NH-sulfoximines, an important structural unit in a variety of biologically active compounds.

  在温和的条件下，具有良好的官能团耐受性，开发了一种使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的新型铑催化亚砜的亚胺化方法。此方法可有效获取游离的NH-亚砜肟类，后者是多种生物活性化合物中的重要结构单元。
• Copper catalyzed N-arylation of sulfoximines with aryldiazonium salts in the presence of DABCO under mild conditions
  作者：Siddharth Baranwal、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152079

  日期：2020.7

  tetrafluoroborates is demonstrated in the presence of copper chloride and DABCO. A wide range of aryl and alkyl sufoximines are participated in the coupling reaction with different aryldiazonim salts bearing electron donating and withdrawing groups and provided the desired products in 67–88% yields. The reaction proceeds through a radical mechanism.

  在氯化铜和DABCO的存在下，证明了亚砜基亚砜与四氟硼酸芳基重氮的N-芳基化。各种各样的芳基和烷基亚磺胺类与不同的带有给电子和吸电子基团的芳基重氮亚胺盐参与偶联反应，并以67-88％的收率提供了所需的产物。该反应通过自由基机理进行。
• PIDA/I₂-mediated photo-induced aerobic <i>N</i>-acylation of sulfoximines with methylarenes
  作者：Nikita Chakraborty、Kamal K. Rajbongshi、Amisha Gondaliya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d4ob00175c

  日期：——

  A visible-light-promoted, PIDA/I2-mediated acylation of NH-sulfoximines with methylarenes as an acyl source has been achieved. This transition metal and photosensitizer-free approach provides easy access to N-acylsulfoximines via oxidative coupling of sulfoximines with easily available methylarenes without using any peroxide source. Mechanistic investigations suggest the intermediacy of radicals and

  已经实现了以甲基芳烃作为酰基源的可见光促进、PIDA/I 2介导的NH-亚砜亚胺的酰化。这种不含过渡金属和光敏剂的方法通过亚砜亚胺与容易获得的甲基芳烃的氧化偶联，无需使用任何过氧化物源，即可轻松获得N-酰基亚磺酰亚胺。机理研究表明自由基的中介作用和分子氧的重要性。