(4R,5R)-5-allyl-4-(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 1201638-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-allyl-4-(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(2R,3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 1201638-79-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: PHROSHLRCBYSQB-SKYZELGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-allyl-4-(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-7-(benzyloxy)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-[(4R,5R)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentan-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,5R)-5-allyl-4-(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021

文献信息

• Total synthesis of the marine polypropionates, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.021

  日期：2009.10

  The synthesis of the marine natural products, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone is described employing desymmetrization strategy to create three consecutive stereogenic centers. The key intermediate 7 was made by asymmetric hydroboration of the known meso-olefin using (−)-IPC2BH followed by PCC and Baeyer-Villiger oxidation reactions.

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。