1,6-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride | 6650-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• CAS: 6650-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 236.744
• InChiKey: HBNHEBUIKFTKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 5 mol% Pd/C 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1,6-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺 、 二甲氧基乙烷 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.15h， 以86%的产率得到1,6-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580