2,2-二苯基-2,3-二氢呋喃 | 103624-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,2-diphenyl-3H-furan
• CAS: 103624-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GYASVJASRCNGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-2,3-二氢呋喃 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 、 (4R,5R)-4,5-dichloro-2,2-diphenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  受阻四氢呋喃的构象分析和异构化中溴，氯和甲氧基的端基和空间效应

  摘要：

  检查了一系列受阻的四氢呋喃化合物的NMR光谱，这些化合物在C5中被双取代，并且在C2中有两个极性基团（在异头位置为Br，Cl或OMe）和C3（Br或Cl）。当两个极性基团为顺式时，异头基团始终处于轴向。如果它们是反式的，则观察到三种情况。该分子可以是纯异头异构构象，纯对映异构构象或两者的混合物。异构化反应表明，处于端基异构构象的反式异构体比顺式异构体（⪢1.5 kcal / mol）显得更稳定。在相反的情况下，顺式异构体稍微更稳定（<0.5 kcal / mole）。尽管体积不同，但是卤素取代基Cl和Br在C2中呈轴向的趋势大于MeO基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87762-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylamino)-5,5-diphenyltetrahydrofuran 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二苯基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Functionalized organolithium reagents. 9. Lithiation and isomerization of allylic amines as a general route to enamines and their carbonyl derivatives

  摘要：

  [3-(Diphenylamino)-2-propenyl]lithium, readily prepared by the lithiation of allyldiphenylamine with n-butyllithium in THF, undergoes alkylation either with organic halides or with carbonyl or azomethine derivatives to yield enamines, which can be converted by protons or other electrophiles into aldehydes or into five-membered heterocycles; lithiation of such allyldiarylamines with other reagents leads principally to isomerization to enamines (with lithium diisopropylamide) or to carbenoid intermediates (tert-butyllithium and potassium tert-butoxide).

  DOI：

  10.1021/jo00009a005

文献信息

• A Versatile Enantioselective Catalytic Cyclopropanation‐Rearrangement Approach to the Divergent Construction of Chiral Spiroaminals and Fused Bicyclic Acetals
  作者：Li Zhou、Wen‐Guang Yan、Xiu‐Li Sun、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.202007068

  日期：2020.10.19

  A highly enantioselective synthesis of various chiral heterobicyclic molecules including spiroaminals and fused bicyclic acetals has been developed via a chiral copper catalyzed cyclopropanation‐rearrangement (CP‐RA) approach under mild reaction conditions. Remarkably, the asymmetric CP‐RA for exocyclic vinyl substrates without a pro‐stereogenic carbon at the β‐position has been realized for the first

  在温和的反应条件下，通过手性铜催化的环丙烷重排（CP-RA）方法开发了各种手性杂环双环分子，包括螺氨基化合物和稠合双环缩醛的高度对映选择性合成。引人注目的是，首次实现了在β-位上没有前体成因碳的环外乙烯基底物的不对称CP-RA，并在广泛的底物范围内实现了优异的结果（33例；产率34-99％；> 95 /已达到5 dr和91–99％ee）。还介绍了一种连续对映选择性CP‐RA方法的应用，提供了对复杂手性杂多环的简明访问。
• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Analyse conformationnelle en serie tetrahydrofurannique. role de l'effet anomere d'un brome ou d'un methoxy dans des molecules encombrees, a l'etat solide et en solution.
  作者：Gilbert Dana、Estera Touboul、Michele Fhiloche-Levisalles、Claudette Bois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81728-2

  日期：1988.1
• DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684
  作者：DANA, G.、FIGADERE, B.、TOUBOUL, E.

  DOI：——

  日期：——
• DANA, GILBERT;TOUBOUL, ESTERA;PHILOCHE-LEVISALLES, MICHELE;BOIS, CLAUDETT+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2203-2214
  作者：DANA, GILBERT、TOUBOUL, ESTERA、PHILOCHE-LEVISALLES, MICHELE、BOIS, CLAUDETT+

  DOI：——

  日期：——