Furan, 4,5-dibromotetrahydro-2,2-diphenyl-, cis- | 118513-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Furan, 4,5-dibromotetrahydro-2,2-diphenyl-, cis-
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-Dibromo-2,2-diphenyl-tetrahydro-furan
• CAS: 118513-52-3；118513-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O
• 分子量: 382.095
• InChiKey: FDHJHEGKGUMYRP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Furan, 4,5-dibromotetrahydro-2,2-diphenyl-, cis- 在 碳酸氢钠 作用下， 以56%的产率得到(4R,5S)-4-bromo-5-methoxy-2,2-diphenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Analyse conformationnelle en serie tetrahydrofurannique. role de l'effet anomere d'un brome ou d'un methoxy dans des molecules encombrees, a l'etat solide et en solution.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81728-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-2,3-二氢呋喃 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Furan, 4,5-dibromotetrahydro-2,2-diphenyl-, cis- 、 (4R,5R)-4,5-dibromo-2,2-diphenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  受阻四氢呋喃的构象分析和异构化中溴，氯和甲氧基的端基和空间效应

  摘要：

  检查了一系列受阻的四氢呋喃化合物的NMR光谱，这些化合物在C5中被双取代，并且在C2中有两个极性基团（在异头位置为Br，Cl或OMe）和C3（Br或Cl）。当两个极性基团为顺式时，异头基团始终处于轴向。如果它们是反式的，则观察到三种情况。该分子可以是纯异头异构构象，纯对映异构构象或两者的混合物。异构化反应表明，处于端基异构构象的反式异构体比顺式异构体（⪢1.5 kcal / mol）显得更稳定。在相反的情况下，顺式异构体稍微更稳定（<0.5 kcal / mole）。尽管体积不同，但是卤素取代基Cl和Br在C2中呈轴向的趋势大于MeO基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87762-0