o-tolylmethylene biradical | 35745-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylmethylene biradical
• 英文别名: triplet o-tolylmethylene；o-tolyl-methanediyl；2-methyl-benzylidene；o-Tolylcarben；o-tolyl-carbene；1-Methyl-6-methylidenecyclohexa-1,4-diene
• CAS: 35745-45-0
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: FNKVEVJQYNFJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolylmethylene biradical 生成 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基亚甲基中的连续氢隧道

  摘要：

  谁是第一？构象特异性虽然很少得到证实，但预计将在隧道反应中发挥至关重要的作用。在这方面，邻甲苯基亚甲基中的[1,4]氢转移是一个令人费解的例子，因为两种构象异构体的表观速率常数没有差异。我们的结构、动力学和能量分析表明，构象异构体特异性被旋转隧道预平衡所掩盖。

  DOI：

  10.1002/chem.202102010
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methylphenyl)diazomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 o-tolylmethylene biradical
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基亚甲基中的连续氢隧道

  摘要：

  谁是第一？构象特异性虽然很少得到证实，但预计将在隧道反应中发挥至关重要的作用。在这方面，邻甲苯基亚甲基中的[1,4]氢转移是一个令人费解的例子，因为两种构象异构体的表观速率常数没有差异。我们的结构、动力学和能量分析表明，构象异构体特异性被旋转隧道预平衡所掩盖。

  DOI：

  10.1002/chem.202102010

文献信息

• Direct spectroscopic observation of intramolecular hydrogen shifts in carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00237a008

  日期：1987.2

  On etudie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui conduit au styrene, cette transposition depend fortement de la temperature. Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylene triplet qui conduit a l'o-xylylene se produit a des temperatures de l'ordre de 4,6 K

  在 etudiie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui导管 au 苯乙烯，cette 转位取决于堡垒的温度。Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylenetriplets qui导管 a l'o-xylylene se produit a des temperature de l'ordre de 4,6 K
• Rearrangements of the isomeric tolylmethylenes
  作者：Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00210a032

  日期：1988.1

  Obtention de styrene et de benzocyclobutene. Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique
• Rearrangements of tolylmethylenes via cycloheptatetraenes: formation of benzocyclobutene and styrene
  作者：Orville L. Chapman、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00337a055

  日期：1984.12
• CHAPMAN, O. L.;MCMAHON, R. J.;WEST, P. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 25, 7973-7974
  作者：CHAPMAN, O. L.、MCMAHON, R. J.、WEST, P. R.

  DOI：——

  日期：——