(2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4-methylsulfanylbutanoic acid | 764705-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 764705-20-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: GDAGNOSIXPQBJV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4-methylsulfanylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-Aminomethyl-4-methylsulfanyl-butyric acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  我们如何进入肽化学领域以及到达何处

  摘要：

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.043
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-β²-homomethionine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  我们如何进入肽化学领域以及到达何处

  摘要：

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.043