naphthalen-2-yl (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-methylideneheptanoate | 1056904-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-methylideneheptanoate
• CAS: 1056904-24-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 453.559
• InChiKey: LHQCKTKBSGCCOP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基丙烯酸酯 、 在 C₂₆H₂₇N₃O₂ 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到naphthalen-2-yl (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-methylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用脂族α-氨基砜作为亚胺代用品的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  双功能催化剂6'-脱氧-6'-酰基氨基-β-异cup啶（1）既可以作为触发从现成的α-酰胺砜中原位生成N-磺酰亚胺的碱，也可以作为手性亲核试剂来引发对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman（Aza-MBH）反应。以前难以获得的α-亚甲基-β-氨基-β-烷基羰基化合物现在可以以高收率和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900900

文献信息

• Highly Enantioselective Aza Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Bifunctional β-Isocupreidine Derivatives
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja805122j

  日期：2008.9.24

  The aza-MBH reaction of imines 1 and beta-naphthyl acrylate 2 in the presence of C-6' modified beta-isocupreidine derivative 1c (0.1 equiv) and beta-naphthol 5 (0.1 equiv) afforded the corresponding (3S)-aza-MBH adducts 4 in high yield and excellent enantiomeric excess. These catalytic conditions allowed the aliphatic imines to be employed for the first time as electrophilic partners of the aza-MBH

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。