2,4,6-Me3C6H2-SO2NSO | 186800-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Me3C6H2-SO2NSO
• 英文别名: MesSO2NSO；2,4,6-trimethyl-N-sulfinylbenzenesulfonamide
• CAS: 186800-71-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 245.323
• InChiKey: DNTCIDHWCFFNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Me3C6H2-SO2NSO 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 methyl (4S,5S)-α,α-dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-oxo-3-<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>-5-oxazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到2,4,6-Me3C6H2-SO2NSO
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121

文献信息

• Sulfinylaminemetathesis at oxo metal species - convenient entry into imido metal chemistry
  作者：Konstantin A. Rufanov、Jennifer Kipke、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c0dt01133a

  日期：——

  metathesis offers a more convenient entry into imido complex synthesis than the much better investigated isocyanate metathesis at oxo complexes or condensation reactions with amines and silylated amines. Improved syntheses for some known key compounds and several new complexes of the type [V(NR)Cl3] and [M(NR)2Cl2] (M = Cr, Mo, W) are described. Emphasis is put on the synthesis of formerly unknown base

  描述了通过易位的N-有机和N-磺酰亚胺基官能团与弯曲的最终金属氧代官能团的交换，因此反应性非常强的亚磺酰基胺R-NSO和亚磺酰基磺酰胺R-SO 2 -NSO。事实证明，在许多情况下亚磺胺与在氧代络合物或与胺和甲硅烷基化胺的缩合反应方面研究得更好的异氰酸酯复分解相比，该复分解提供了更方便地进入亚胺基络合物合成的途径。描述了一些已知关键化合物和[V（NR）Cl 3 ]和[M（NR）2 Cl 2 ]（M = Cr，Mo，W）类型的几种新配合物的改进合成方法。重点放在合成以前未知的游离碱的路易斯酸和吸电子的N-取代基，如卤代芳基和磺酰基芳基。出乎意料的是，即使[CrO 2 Cl 2 ]也被亚磺胺选择性地转化为芳基亚氨基衍生物，而没有被任何还原。二氧化硫。通过X射线晶体学测定，报道了新型卤代芳基亚氨基配合物[Cr（NAr）2 Cl 2 ] Ar ＝ C 6 F 5和2,4,6-Cl 3 C 6 H 2的分子结构。
• Recent Advances in the Synthesis of N‐Heteroatom Substituted Imido Complexes Containing a Nitrido Bridge [M=N—E] (M = Group 4, 5 and 6 Metal, E = B, Si, Ge, P, S)
  作者：Klaus Weber、Klaus Korn、Andrea Schorm、Jennifer Kipke、Martin Lemke、Alexander Khvorost、Klaus Harms、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/zaac.200390137

  日期：2003.5

  The focus of the current report lies on recent developments of synthetic methods applied to the synthesis of some high‐valent complexes containing the nitrido functionality [N]^3— as a link between a group 4, 5 or 6 transition metal and a main group element E (E = B, Si, Ge, P, S). Emphasis is put on results, that have been obtained within the “Schwerpunktprogramm “Nitridobrücken” funded by the Deutsche Forschungsgemeinschaft. The synthetic methods include condensation reactions of reactive chloro and oxo complexes (M = V, Nb, Ta, Cr, Mo, W) with silylamines, sulfonylamides, with N‐silyl and N‐lithio iminophosphoranes, furthermore methatesis reactions of oxo complexes with N‐sulfonyl sulfinyl amides (M = V, Cr, Mo, W), the oxidative addition of element azides to d² metal centers (M = V, W), and finally transamination reactions of N‐H iminophosphoranes with amido complexes (M = Ti, Sm).

  摘要本报告的重点是用于合成一些高价配合物的合成方法的最新发展，这些配合物含有作为第 4、5 或 6 族过渡金属和主族元素 E（E = B、Si、Ge、P、S）之间联系的吡啶官能团 [N]3-。重点是在德国研究协会资助的 "Schwerpunktprogramm "Nitridobrücken "项目中取得的成果。合成方法包括活性氯络合物和氧络合物（M = V、Nb、Ta、Cr、Mo、W）与硅胺、磺酰酰胺、N-硅基和 N-硫代亚氨基磷烷的缩合反应、此外，氧化络合物与 N-磺酰亚氨基酰胺（M=V、Cr、Mo、W）的甲氧基化反应，叠氮元素与 d2 金属中心（M=V、W）的氧化加成反应，以及 N-H 亚氨基磷烷与氨基络合物（M=Ti、Sm）的转化反应。