cis-4-chloro-2,6-diisopropyltetrahydropyran | 115692-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-4-chloro-2,6-diisopropyltetrahydropyran
• CAS: 115692-87-0
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: RWLVBNUKASTOAV-RTCCRHLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 、 N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到cis-4-chloro-2,6-diisopropyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从亚胺和均烯丙基醇立体选择性合成四氢吡喃的有效Prins环化反应

  摘要：

  已经开发出了一种空前的方案，用于通过铋促进的Prins与高烯丙醇对亚胺的Prins环化反应来高效合成取代的四氢吡喃。在40 mol％BiCl 3的存在下，各种各样的亚胺在室温下与均烯丙基醇平稳反应，以良好的收率得到相应的4-氯四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400450

文献信息

• Lewis acid promoted condensation of carbonyl compounds with alkoxyallylsilanes synthesis of substituted tetrahydropyrans
  作者：Z.Y Wei、J.S Li、D Wang、T.H Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96321-4

  日期：——

  The condensation of alkoxyallylsilanes with carbonyl compounds under Lewis acid conditions gave all -4-chloro-2,6-disubstituted-tetrahydropyrans. The reaction was found to proceed through a mixed silyl acetal intermediate.

  在路易斯酸条件下烷氧基烯丙基硅烷与羰基化合物的缩合得到所有的-4-氯-2，6-二取代的四氢吡喃。发现反应通过混合的甲硅烷基乙缩醛中间体进行。
• Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans
  作者：Z. Y. Wei、D. Wang、J. S. Li、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00285a025

  日期：1989.11