2,5-dimethylphenyl 2-bromoacetate | 110699-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,5-dimethylphenyl 2-bromoacetate
• 英文别名: (2,5-Dimethylphenyl) 2-bromoacetate
• CAS: 110699-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: IWURDZIGWAJBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenyl 2-bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,5-dimethylphenyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯与芳烃的低温分子内[4 + 2]环加成反应合成二烯配体

  摘要：

  辛伯特（Himbert）首次报道，在芳烃和丙二烯之间进行分子内[4 + 2]环加成反应，可以快速获得刚性多环支架。本文中，我们报告了在温和条件下（23–90°C）进行的单锅氧基炔基化/环加成反应，并提供了高效，原子和步骤经济的复杂多环结构。获得具有多种有用官能团的双环[2.2.2]辛二烯产物，并成功地用作金属催化的手性配体。计算研究基于过渡状态中反直觉的有利色散相互作用，首次合理地给出了环加成反应的低活化能。

  DOI：

  10.1002/anie.202012299
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl 2-bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2,5-dimethylphenyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯与芳烃的低温分子内[4 + 2]环加成反应合成二烯配体

  摘要：

  辛伯特（Himbert）首次报道，在芳烃和丙二烯之间进行分子内[4 + 2]环加成反应，可以快速获得刚性多环支架。本文中，我们报告了在温和条件下（23–90°C）进行的单锅氧基炔基化/环加成反应，并提供了高效，原子和步骤经济的复杂多环结构。获得具有多种有用官能团的双环[2.2.2]辛二烯产物，并成功地用作金属催化的手性配体。计算研究基于过渡状态中反直觉的有利色散相互作用，首次合理地给出了环加成反应的低活化能。

  DOI：

  10.1002/anie.202012299

文献信息

• Himbert, Gerhard; Fink, Dieter; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 431 - 442
  作者：Himbert, Gerhard、Fink, Dieter、Diehl, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT, GERHARD;FINK, DIETER;DIEHL, KLAUS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 431-441
  作者：HIMBERT, GERHARD、FINK, DIETER、DIEHL, KLAUS

  DOI：——

  日期：——