1-methoxy-2-phenoxy-4-nitrobenzene | 14064-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenoxy-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-nitro-2-phenoxy-benzene；1-Methoxy-4-nitro-2-phenoxy-benzol；4-Nitro-brenzcatechin-1-methylaether-2-phenylaether；5-Nitro-2-methoxy-diphenylaether；2-Methoxy-5-nitro-diphenylaether；1-Methoxy-4-nitro-2-phenoxybenzene
• CAS: 14064-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: BAPOBCBWHJNCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-phenoxy-4-nitrobenzene 在 铂 氢气 作用下， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 433 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基苯醚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methoxy-2-phenoxy-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Lea; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Smiles rearrangement of 2-aryloxy-5-nitrophenoxides. Attempted routes to benzoxirens and tribenzo[b,e,h]trioxonins
  作者：Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/p19810002456

  日期：——

  8-dinitrodibenzo-p-dioxins (6d) and (6e). The mechanism of formation of the 2,8-isomer (6e) is shown to involve Smiles rearrangement of potassium 2-(2-bromo-5-nitrophenoxy)-5-nitrophenoxide (9a). Further examples of Smiles rearrangements of 2-aryloxy-5-nitrophenoxides and an attempted synthesis of the tribenzo-[b,e,h]trioxonin derivatives (16) are described.

  通过2-卤代苯氧化物的热解形成二苯并-p-二恶英似乎不涉及中间体苯并氧杂s。2-溴-5-硝基苯氧钾（1b）的热自缩合得到2,7-和2,8-二硝基二苯并-p-二恶英的混合物（6d）和（6e）。2,8-异构体（6e）的形成机理涉及2-（2-溴-5-硝基苯氧基）-5-硝基苯酚钾（9a）的Smiles重排。描述了2-芳氧基-5-硝基苯氧化物的Smiles重排和尝试合成三苯并- [ b，e，h ]三氧黄酮衍生物（16）的其他实例。
• Iodo Derivatives of Phenyl Ether. II. Studies in Orientation
  作者：R. Q. Brewster、H. S. Choguill

  DOI：10.1021/ja01265a038

  日期：1939.10.1
• Lions; Willison, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 257,271
  作者：Lions、Willison

  DOI：——

  日期：——
• Lions; Willison, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 435,439
  作者：Lions、Willison

  DOI：——

  日期：——
• RAMSDEN, CH. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2456-2463
  作者：RAMSDEN, CH. A.

  DOI：——

  日期：——