methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 94471-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 94471-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: FBKQELHBQUWQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piperonal-(Z)-oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备2-异恶唑啉的改进方法

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91313-4

文献信息

• Toxicities of 4,5-Dihydroisoxazoles Against Root-Knot Nematodes and in Silico Studies of Their Modes of Action
  作者：Rodrigo M. Fráguas、Viviane A. Costa、Willian C. Terra、Alcino P. Aguiar、Samuel J. Martins、Vicente P. Campos、Denilson F. Oliveira

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07839

  日期：2020.1.15

  to contribute to the development of new nematicides. Benzaldehydes were initially converted to nitrile oxides that underwent 1,3-dipolar cycloaddition reactions with methyl acrylate to generate 4,5-dihydroisoxazoles. In in vitro tests, methyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate (1) and methyl 3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate (4) increased the mortality of Meloidogyne exigua

  目前的工作试图为新型杀线虫剂的开发做出贡献。苯甲醛最初被转化为腈，与丙烯酸甲酯进行1,3-偶极环加成反应生成4,5-二氢异恶唑。在体外测试中，3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸甲酯（1）和3-（4-氯苯基）-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸甲酯（4）增加了Meloidogyne exigua的死亡率。和Meloidogyne incognita第二阶段的少年（J2）。化合物1和4分别呈现出必要的浓度398和501μgmL-1，以杀死50％的M. incognita J2（LC50值），而呋喃丹的浓度（阳性对照）为168μgmL-1。在体内测试中，化合物1和4分别使番茄根中的隐孢子虫胆虫数量减少70％和40％，鸡蛋数量减少89％和44％。使用计算机方法，我们显示化合物1和4通过与线虫烟碱型乙酰胆碱受体激动剂结合域的变构结合位点结合，对线虫有毒。这些结果为进一步研究开发新型商业杀线虫剂提供了可能性。
• LARSEN, K. E.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2985-2988
  作者：LARSEN, K. E.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——