N-(furan-2-ylmethyl)-2-bromo-2,2-difluoroacetamide | 1391062-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-bromo-2,2-difluoroacetamide
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 1391062-55-7
• 化学式: C₇H₆BrF₂NO₂
• 分子量: 254.031
• InChiKey: JESRISLIMRFFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-萘酚 、 N-(furan-2-ylmethyl)-2-bromo-2,2-difluoroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-2-[(1-fluoronaphthalen-2-yl)oxy]-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPM8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS TRPM8

  摘要：

  作为Transient Receptor Potential阳离子通道亚家族M成员8（以下简称为TRPM8）的选择性拮抗剂的化合物，具有以下式（I），其中R选自：- H、Br、CN、NO2、SO2NH2、SO2NHR'和SO2NR'2，其中R'选自线性或支链的C1-C4烷基；X选自：- F、C1、C1-C3烷基、NH2和OH；Y选自：- O、CH2、NH和SO2；R1和R2，彼此独立地选自- H、F和线性或支链的C1-C4烷基；R3和R4，彼此独立地选自- H和线性或支链的C1-C4烷基；Z选自：- NR6和R6R7N+，其中R6和R7彼此独立地选自：• H和线性或支链的C1-C4烷基；R5是从- H和线性或支链的C1-C4烷基中选出的残基；Het是从- 取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的N-甲基吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基和取代或未取代的吡啶基中选出的杂环芳基团。所述化合物在预防和治疗依赖于TRPM8活性的病理病变中具有用途，如疼痛、炎症、缺血、神经退行性、中风、精神障碍、炎症性疾病和泌尿系统疾病。

  公开号：

  WO2012101244A1
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 二氟溴乙酸乙酯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-2-bromo-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟烷基试剂、胺和 H2O 通过三裂解过程光诱导级联 C–N/C=O 键形成

  摘要：

  已经开发出一种绿色、可持续和直接的方法，通过三裂解过程光诱导溴二氟乙酰胺、胺和 H 2 O形成 C-N/C=O 键来合成不对称草酰胺。此外，该方法还提供了对已知生物活性化合物的访问，并提出了可行的反应机制。此外，这种转化的优势，包括温和的反应条件、广泛的底物范围和操作简单，使该协议对进一步的应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00233

文献信息

• TRPM8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Moriconi Alessio

  公开号：US20140031398A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Compounds acting as selective antagonists of Transient Receptor Potential cation channel subfamily M member 8 (hereinafter referred to as TRPM8), having formula: Wherein R is selected from: H, Br, CN, NO 2 , SO 2 NH 2 , SO 2 NHR′ and SO 2 NR′ 2 , where R′ is selected from linear or branched C 1 -C 4 alkyl; X is selected from: F, Cl, C 1 -C 3 alkyl, NH 2 and OH Y is selected from: O, CH 2 , NH and SO 2 R1 and R2, independently one from the other, are selected from H, F and linear or branched C 1 -C 4 alkyl; R3 and R4, independently one from the other, are selected from H and linear or branched C 1 -C 4 alkyl; Z is selected from: NR6 and R6R7N + , where R6 and R7 independently one from the other, are selected from: H and linear or branched C 1 -C 4 alkyl R5 is a residue selected from: H and linear or branched C 1 -C 4 alkyl Het is a heteroaryl group selected from a substituted or not substituted pyrrolyl, a substituted or not substituted N-methylpyrrolyl, a substituted or not substituted thiophenyl, a substituted or not substituted furyl and a substituted or not substituted pyridinyl. Said compounds are useful in the prevention and treatment of pathologies depending on TRPM8 activity such as pain, inflammation, ischaemia, neurodegeneration, stroke, psychiatric disorders, inflammatory conditions and urological disorders.

  具有以下式子的化合物作为瞬时受体电位阳离子通道亚家族M成员8（以下简称TRPM8）的选择性拮抗剂： 其中， R从以下选项中选择：H、Br、CN、NO2、SO2NH2、SO2NHR′和SO2NR′2，其中R′从线性或支链C1-C4烷基中选择； X从以下选项中选择：F、Cl、C1-C3烷基、NH2和OH； Y从以下选项中选择：O、CH2、NH和SO2； R1和R2各自独立地从H、F和线性或支链C1-C4烷基中选择； R3和R4各自独立地从H和线性或支链C1-C4烷基中选择； Z从以下选项中选择：NR6和R6R7N+，其中R6和R7各自独立地从H和线性或支链C1-C4烷基中选择； R5是从H和线性或支链C1-C4烷基中选择的残基； Het是从以下异芳基基团中选择的杂环基团：取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的N-甲基吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基和取代或未取代的吡啶基。 所述化合物可用于预防和治疗依赖于TRPM8活性的病理状况，如疼痛、炎症、缺血、神经退行性疾病、中风、精神障碍、炎症性疾病和泌尿系统疾病。
• TRPM8 receptor antagonists
  申请人：Moriconi Alessio

  公开号：US08906946B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Compounds acting as selective antagonists of Transient Receptor Potential cation channel subfamily M member 8 (hereinafter referred to as TRPM8), having formula: Wherein R is selected from: H, Br, CN, NO2, SO2NH2, SO2NHR′ and SO2NR′2, where R′ is selected from linear or branched C1-C4 alkyl; X is selected from: F, Cl, C1-C3 alkyl, NH2 and OH Y is selected from: O, CH2, NH and SO2 R1 and R2, independently one from the other, are selected from H, F and linear or branched C1-C4 alkyl; R3 and R4, independently one from the other, are selected from H and linear or branched C1-C4 alkyl; Z is selected from: NR6 and R6R7N+, where R6 and R7 independently one from the other, are selected from: H and linear or branched C1-C4 alkyl R5 is a residue selected from: H and linear or branched C1-C4 alkyl Het is a heteroaryl group selected from a substituted or not substituted pyrrolyl, a substituted or not substituted N-methylpyrrolyl, a substituted or not substituted thiophenyl, a substituted or not substituted furyl and a substituted or not substituted pyridinyl. Said compounds are useful in the prevention and treatment of pathologies depending on TRPM8 activity such as pain, inflammation, ischaemia, neurodegeneration, stroke, psychiatric disorders, inflammatory conditions and urological disorders.

  作为瞬时受体电位阳离子通道亚家族M成员8 (以下简称TRPM8) 的选择性拮抗剂的化合物，其化学式为：其中，R选择自：H、Br、CN、NO2、SO2NH2、SO2NHR′ 和SO2NR′2，其中R′选择自线性或支链的C1-C4烷基；X选择自：F、Cl、C1-C3烷基、NH2 和OH；Y选择自：O、CH2、NH 和SO2；R1和R2，独立于彼此，选择自：H、F 和线性或支链的C1-C4烷基；R3和R4，独立于彼此，选择自：H 和线性或支链的C1-C4烷基；Z选择自：NR6 和R6R7N+，其中R6和R7独立于彼此，选择自：H 和线性或支链的C1-C4烷基；R5是选择自：H 和线性或支链的C1-C4烷基的残基；Het是选择自：取代或不取代的吡咯基、取代或不取代的N-甲基吡咯基、取代或不取代的噻吩基、取代或不取代的呋喃基和取代或不取代的吡啶基的杂环基团。所述化合物在预防和治疗依赖于TRPM8活性的病理情况，如疼痛、炎症、缺血、神经退行性疾病、中风、精神障碍、炎症性疾病和泌尿系疾病中有用。
• 一种不对称草酰胺类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114436882B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种不对称草酰胺类化合物的合成方法，将溴代二氟乙酰胺类化合物、有机胺、光催化剂溶于有机溶剂中，在可见光照射下，于20‑40℃温度下敞口反应2‑24h，反应结束后，反应体系经后处理得到一系列不对称草酰胺类目标产物。本发明以可见光作为反应能源实现了不对称草酰胺类衍生物的合成，使反应体系更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了不对称草酰胺类化合物的合成方法。
• Difluoroalkylative carbonylation of alkenes to access carbonyl difluoro-containing heterocycles: convenient synthesis of gemigliptin
  作者：Zhi-Peng Bao、Youcan Zhang、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-022-1439-1

  日期：2023.1

  industries. Hence, rapid and efficient construction of fluorinated heterocycles remains highly demanded. Herein, a difluoroalkylative carbonylative cyclization of unactivated alkenes and ethylene gas enabled by palladium catalysis has been developed for the first time toward the synthesis of α-carbonyl difluoro-modified glutarimides. This procedure can also be applied to the synthesis of GeMigliptin which

  氟化杂环化合物在制药和农用化学工业中发挥着至关重要的作用。因此，仍然迫切需要快速有效地构建氟化杂环。在此，首次开发了通过钯催化实现的未活化烯烃和乙烯气体的二氟烷基化羰基化环化反应，用于合成 α-羰基二氟修饰的戊二酰亚胺。该程序也可应用于 GeMigliptin 的合成，GeMigliptin 是一种批准用于治疗 2 型糖尿病的药物。
• US8906946B2
  申请人：——

  公开号：US8906946B2

  公开（公告）日：2014-12-09