(1R,4aR,6S,7S,10aS)-7-(2,2-Diacetoxy-ethyl)-1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 84573-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,6S,7S,10aS)-7-(2,2-Diacetoxy-ethyl)-1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,6S,10aS)-methyl 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydrodiacetyl-7-(dihydroxy methyl)-1,4a,6-trimethylphenanthrene-1-carboxylate；methyl (1R,4aR,6S,7S,10aS)-7-(2,2-diacetyloxyethyl)-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 84573-60-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: VENDEIHMGSYWRL-JQNVQRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,6S,7S,10aS)-1,4a,6-Trimethyl-7-(2-oxo-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,4aR,6S,7S,10aS)-7-(2,2-Diacetoxy-ethyl)-1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Tatsuhiko; Spinelli, Antonieta Castaldi; Martin, Alfonso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1693 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Backbone rearrangements of methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate and its epoxide: structures of two diterpenes of a new skeletal type
  作者：Tatsuhiko Nakano、A.C. Spinelli、A. Martín、A. Usubillaga、Andrew T. McPhail、Kay D. Onan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87690-x

  日期：1982.1

  cleavage of the epoxide () of methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate () with boron trifluoride-ether in benzene and in acetic anhydride yielded () and (), respectively. On epoxidation with -chloroperbenzoic acid in the presence of -nitrosomethyl urea, () suffered a backbone rearrangement to form ().

  （-）-kaur-9（11）-en-19-oate（）的环氧化物（）用三氟化硼-醚在苯和乙酸酐中的裂解分别产生（）和（）。在-亚硝基甲基脲存在下，用-氯过苯甲酸进行环氧化时，（）发生骨架重排，形成（）。