p(NH2)2cis-PP | 116206-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: p(NH2)2cis-PP
• 英文别名: 5,10-bis(4-aminophenyl)-15,20-diiphenylporphyrin；5,10-bis(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin；5,10-bis(4-aminophenyl)-15,20-diphenylporphyrin；5,10-di(4-aminophenyl)-15,20-diphenylporphyrin；5,10-(4-aminophenyl)-15,20-(phenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphyrin；5,10-bis-(4-aminophenyl)porphyrin
• CAS: 116206-76-9
• 化学式: C₄₄H₃₂N₆
• 分子量: 644.778
• InChiKey: BJEWBJITYZDQQD-JAAFTSFNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p(NH2)2cis-PP 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对聚苯偶氮甲亚胺树枝状聚合物的分子形态影响的研究；物理性能和金属装配过程。

  摘要：

  合成了一系列具有不对称形态的新型树枝状聚苯偶氮甲亚胺（DPA）。它们的物理性质，例如封装效果，分子动力学和金属组装，在很大程度上取决于分子的整个构象。最重要的属性是树枝状结构中从核到外部的逐层金属组装。第四代的双取代和三取代的DPA也用作逐步组装金属成分（SnCl2）的骨架，就像完全取代的对称DPA一样。但是，对特定DPA中的金属组件的广泛研究表明，它们不遵循逐步过程。从实验流体力学体积计算出的分子密度表明，具有不对称形态的双取代和三取代的DPA仍然保留着与完全取代的对称DPA相似的自由空间。但是，单取代的DPA的密度（较小的空间）比其他DPA略高。实验结果表明树枝状聚合物的弯曲构型，其中核心部分折叠成树枝状结构。此外，借助卟啉核的1 H NMR信号探查了分子动力学。已证明在溶剂化的DPA中，尤其是在单取代的DPA中，构象在室温下并不固定。对于具有不对称形态的较小DPA（第三代），也有类似

  DOI：

  10.1002/chem.200600511
• 作为产物：
  描述：

  5,10-bis(4-nitrophenyl)-15,20-diphenylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p(NH2)2cis-PP
  参考文献：
  名称：

  钌-卟啉结合物的抗癌活性合成策略。

  摘要：

  卟啉与金属片段的缀合是制备新化合物的策略，这些新化合物有望将卟啉生色团的光毒性和肿瘤定位特性与金属片段的细胞毒性相结合，以产生加性抗肿瘤作用。我们在这里报告了具有潜在生物医学应用的新型卟啉-钌结合物的制备。选择钌是因为几种Ru化合物已显示出有希望的抗癌活性。通过周围的吡啶基环（egmeso-4'-四吡啶基卟啉，4'TPyP）或通过bpy单元（egmeso-（p-bpy-苯基）卟啉，bpy（n）-PPs，n = 1-4）。附在卟啉上的Ru片段的数量为1至4，结合物的总电荷为-4至+8。Ru（III）和Ru（II）都使用了不同类型的外围片段：在某些情况下，它们在结构上与已确立的抗癌化合物相似。例子是[Na]（4）[4'TPyP {反式RuCl（4）（dmso-S）}（4）]（2），其带有四个NAMI型Ru（III）片段，或[4'TPyP {Ru（[9] aneS3）（en）}（4）] [CF（

  DOI：

  10.1039/b911393b

文献信息

• (Aminophenyl)porphyrins as precursors for the synthesis of porphyrin-modified siloxanes
  作者：José Almeida、Maria E. Fortună、Lucia Pricop、Andrei Lobiuc、Andreia Leite、André M. N. Silva、Rodrigo P. Monteiro、Maria Rangel、Valeria Harabagiu、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1142/s1088424619500573

  日期：2019.9

  research reports the efficient synthesis of mono- and di-(aminophenyl)porphyrins and their metalation with Zn(II) using microwave irradiation. The subsequent reaction of amino-functionalized porphyrins with siloxane moieties bearing epoxy or carboxyl functional groups provided four new porphyrin-modified siloxanes. The structure of the resulting derivatives was established by 1H-NMR and MALDI-TOF-MS

  本研究报告了使用微波辐射有效合成单和二（氨基苯基）卟啉及其与 Zn(II) 的金属化。氨基官能化的卟啉与带有环氧或羧基官能团的硅氧烷部分的后续反应提供了四种新的卟啉改性硅氧烷。所得衍生物的结构由下式确定1H-NMR 和 MALDI-TOF-MS。卟啉生色团的光学性质得以保留，正如通过比较初始卟啉与卟啉改性硅氧烷的吸收和发射光谱所证明的那样。
• Efficient Synthesis of Glycoporphyrins by Microwave-Mediated “Click” Reactions
  作者：Oliver B. Locos、Claudia C. Heindl、Ariadna Corral、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.200901292

  日期：2010.2

  The Cu'-catalysed Huisgen cycloaddition "click" reaction has been applied to the synthesis of a range of triazole-linked glycoporphyrins. The "click" reaction under microwave-heating conditions has been shown to provide a general and robust methodology for the synthesis of mono-, di-, tri- and tetra-modified glycoporphyrins. A sequential "double-click" process was employed to access a new class of

  Cu' 催化的 Huisgen 环加成“点击”反应已应用于一系列三唑连接的糖卟啉的合成。微波加热条件下的“点击”反应已被证明为合成单、二、三和四修饰的糖卟啉提供了一种通用且可靠的方法。采用连续的“双击”过程来访问一类新的双修饰 5,10-二糖卟啉，显示异质碳水化合物。
• Influence of the number and distribution of NLS peptides on the photosensitizing activity of multimeric porphyrin–NLS
  作者：Martha Sibrian-Vazquez、Timothy J. Jensen、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1039/b917280g

  日期：——

  Porphyrin–peptide conjugates bearing multiple nuclear localization sequences (NLS) could show increased tumor cell uptake and affinity for nuclear receptors, and consequently increased photodynamic activity. Previous studies suggest that an increase number of NLS might enhance the nuclear uptake of proteins and other macromolecules. We report the syntheses and investigation of a series of multimeric porphyrin–NLS conjugates bearing two, three or four peptides with the minimum sequence PKKKRKV, linked via PEG or 5-carbon linkers, and with different distributions at the porphyrin periphery. Our results show that the tumor cell uptake and phototoxicity of these conjugates is mainly determined by their amphiphilic character, and not the number of NLS residues per molecule, contrary to previous studies. The mono- and di-substituted photosensitizers bearing one or two PEG linkers and up to three peptide sequences were found to be the most phototoxic toward human carcinoma HEp2 cells, while the tetra-NLS conjugates symmetrically substituted around the porphyrin ring accumulated the least within cells and were non-phototoxic. All conjugates localized intracellularly within endosomal vesicles and lysosomes, probably as a result of an endocytic mechanism of uptake; as a consequence no nuclear uptake was detected by fluorescence microscopy.

  含有多个核定位序列 (NLS) 的卟啉-肽缀合物可能显示出增加的肿瘤细胞摄取和亲核受体能力，从而增强光动力活性。先前研究表明，NLS 数量的增加可能会增强蛋白质和其他大分子的核摄取。我们报道了一系列含有两个、三个或四个最小序列为PKKKRKV的肽的多聚卟啉-NLS缀合物的合成和研究，这些缀合物通过 PEG 或五碳连接体连接，并在卟啉外围具有不同的分布。我们的结果表明，这些缀合物的肿瘤细胞摄取和光毒性主要取决于它们的亲疏水性，而不是每个分子中 NLS 残基的数量，这与之前的研究相反。含有一个或两个 PEG 链接体和最多三个肽序列的单取代和二取代光敏剂对人类癌细胞 HEp2 最具光毒性，而四取代 NLS 結合物在卟啉环上对称地取代，在细胞内积累最少且无光毒性。所有缀合物都定位在细胞内囊泡和溶酶体中，可能是由于内吞机制的摄取结果；因此，荧光显微镜未检测到核摄取。
• An alternative approach to amino porphyrins
  作者：Shi Weimin、Shen Qi、Wang Yucheng、Lan Lihong、Tao Jingchao

  DOI：10.1002/jhet.410

  日期：——

  HNO3/Cl3CCOOH and one-pot nitration of free tetraarylporphyrins to metalized 2-nitroporphyrin in high yield are described. A novel reducer of Zn/HCOONH4 has been developed for above nitro of porphyrin into amino effectively. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  改性硝化四苯基卟啉的苯基在对位用HNO 3 /氯3 CCOOH和一锅硝化的自由tetraarylporphyrins到金属化描述了高产率的2-硝基卟啉。已开发出一种新型的Zn / HCOONH 4还原剂，用于上述的硝基硝基。卟啉有效地转化为氨基。J.杂环化​​学。（2010）。
• Rose Bengal-decorated silica nanoparticles as photosensitizers for inactivation of gram-positive bacteria
  作者：Yanyan Guo、Snezna Rogelj、Peng Zhang

  DOI：10.1088/0957-4484/21/6/065102

  日期：2010.2.10

  and immobilized on a nanoparticle surface, was performed in the presence of anthracene-9,10-dipropionic acid. The capability of SiO(2)-NH(2)-RB nanoparticles to inactivate bacteria was tested in vitro on both gram-positive and gram-negative bacteria. The results showed that RB-decorated silica nanoparticles can inactivate MRSA and Staphylococcus epidermidis (both gram-positive) very effectively (up

  一种由玫瑰红 (RB) 修饰的二氧化硅 (SiO(2)-NH(2)-RB) 纳米粒子制成的新型光敏剂被开发用于灭活革兰氏阳性菌，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，通过光动力作用具有高效率。通过显微镜和光谱对纳米颗粒进行表征以确认其结构。在蒽-9,10-二丙酸存在下，表征由 RB 产生的单线态氧，无论是游离的还是固定在纳米颗粒表面上的。SiO(2)-NH(2)-RB 纳米粒子灭活细菌的能力在体外对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试。结果表明，RB 修饰的二氧化硅纳米粒子可以非常有效地灭活 MRSA 和表皮葡萄球菌（均为革兰氏阳性）（最多减少 8 个数量级）。这种设计的光敏剂应该具有通过光动力机制作为抗菌剂的良好潜力。