cis-1,2-cyclohexane dithiol | 2242-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: cis-1,2-cyclohexane dithiol
• 英文别名: cis-1,2-cyclohexanedithiol；Cyclohexan-cis-dithiol-(1,2)；Cyclohexan-cis-1,2-dithiol；cis-Cyclohexan-1.2-dithiol；(1R,2S)-cyclohexane-1,2-dithiol
• CAS: 2242-71-9
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• 分子量: 148.293
• InChiKey: YKRCKUBKOIVILO-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane dithiol 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15%的产率得到cis-dodecahydro-dibenzo<1.2.5.6>tetrathiocin
  参考文献：
  名称：

  环状二硫化物和环状二聚双（二硫化物）的表征和稳定性

  摘要：

  本文介绍了由-2-丁烯-1,4-二硫醇和-1,2-环己烷二硫醇衍生的环状双（二硫）二聚物和1,3,5-三（巯基甲基）的环状三（二硫）二聚体的制备碘通过高稀释度氧化硫醇而制得的苯。通过将二硫化物与催化量的甲硫醇钠一起加热，测试了这三种新的环状二硫化物和九种先前报道的环状二硫化物对开环聚合的稳定性。在这些条件下，环状双（二硫化物）对于聚合均没有稳定。这些实验的结果以及有关类似二硫化物稳定性的文献报道表明，几乎没有简单的烷基二硫化物以循环形式热力学稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80036-5
• 作为产物：
  描述：

  环己烷-1,1-二硫醇 在 吡啶 作用下， 生成 cis-1,2-cyclohexane dithiol
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cyclic mercaptoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a025

文献信息

• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Novel heterocyclic pesticidal compounds
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0372870A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Compounds of the formula (I) which contain between 10 and 27 carbon atoms, and wherein m and m¹ are independently selected from 0, 1 and 2; R2a is hydrogen, methyl, or ethyl; R2b is acetylene or contains between 3 and 18 carbon atoms and is a group R⁶, wherein R⁶ is a C₁₋₁₃ non-aromatic hydrocarbyl group, optionally substituted by a cyano or C₁₋₄ carbalkoxy group and/or by one or two hydroxy groups and/or by one to five halo atoms which are the same or different and/or by one to three groups R⁷ which are the same or different and each contains one to four hetero atoms, which are the same or different and are chosen from oxygen, sulphur, nitrogen and silicon, 1 to 10 carbon atoms and optionally 1 to 6 fluoro or chloro atoms or R2b is a 6-membered aromatic ring substituted by cyano and/or by one to three groups R⁷ and/or by a group -C≡CH, -C≡C-R⁶ or C≡C-halo and/or by one to five halo atoms and/or by one to three C₁₋₄ haloalkyl groups wherein R⁶ and R⁷ are as hereinbefore defined; R4b and R5b are the same or different and are chosen from hydrogen, methyl or ethyl each optionally substituted by hydroxy, 1-5 fluoro atoms, methoxy, ethoxy, acetoxy, C₂₋₃ carbalkoxy or cyano or R4b and R5b and the carbon atoms of the dithiolane ring to which they are attached form a double bond; and R4a and R5a are the same or different and are each chosen from hydrogen or a C₁₋₁₁ non-aromatic hydrocarbyl group optionally substituted by 1 to 7 halo atoms, cyano, nitro, hydroxy, C₁₋₄ alkoxy or C₂₋₄ carbalkoxy groups or a phenyl or benzyl group optionally substituted by 1 to 5 halo atoms or C₁₋₄ haloalkyl groups, or R4a and R5a and the carbon atoms of the dithiolane ring to which they are attached form a cyclic or bridged polycyclic ring system containing between 3 and 9 atoms in the ring system and optionally substituted by a C₁₋₆ aliphatic group optionally substituted by 1 to 7 halo atoms or hydroxy or C₁₋₄ alkoxy groups; oxo, hydroxy a group (O)n S(O)r(O)tR⁸ wherein R⁸ is a C₁₋₄ aliphatic group optionally substituted by 1 to 5 halo atoms, n and t are each 0 or 1, r is 0, 1 or 2, the sum of n, r and t being between 0 and 3; C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ carbalkoxy, one to 7 halo atoms, cyano, nitro or C₁₋₄ carbalkoxy provided that R4a, R4b, R5a and R5b are not all hydrogen and that one of R4a, R4b, R5a and R5b is not methyl when the others are hydrogen, are described as having activity as pesticides. Processes for their preparation, pesticidal formulations containing them and their use against pests are also disclosed.

  式 (I) 的化合物 其中 m 和 m¹ 独立地选自 0、1 和 2； R2a 是氢、甲基或乙基；R2b 是炔基或含有 3 至 18 个碳原子且为 R⁶ 的基团，其中 R⁶ 是 C₁₋₁₃ 非芳香族烃基、可选择被氰基或 C₁₋₄ 碳烷氧基和/或一个或两个羟基和/或一至五个相同或不同的卤原子和/或一至三个相同或不同且各包含一至四个杂原子的基团 R⁷ 取代、或 R2b 是被氰基和/或一至三个基团 R⁷ 和/或基团 -C≡CH、-C≡C-R⁶或 C≡C-halo 和/或被一至五个卤原子和/或被一至三个 C₁₋₄ 卤烷基取代，其中 R⁶ 和 R⁷ 如前定义；R4b 和 R5b 相同或不同，并且选自氢、甲基或乙基，它们各自任选被羟基、1-5 个氟原子、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基、C₂₋₃ 碳烷氧基或氰基取代，或者 R4b 和 R5b 与它们所连接的二硫环的碳原子形成双键；R4a 和 R5a 相同或不同，且各自选自氢或任选被 1 至 7 个卤原子取代的 C₁₋₁₁非芳香族烃基、氰基、硝基、羟基、C₁₋₄烷氧基或 C₂₋₄ 碳烷氧基基团，或可选被 1 至 5 个卤原子或 C₁₋₄ 卤代烷基取代的苯基或苄基、或 R4a 和 R5a 与它们所连接的二硫环的碳原子形成环状或桥接的多环环系，环系中含有 3 至 9 个原子，可选择被 1 至 7 个卤原子或羟基或 C₁₋₄ 烷氧基基团取代的 C₁₋₆ 脂肪族基团取代；(O)n S(O)r(O)tR⁸ 其中 R⁸ 是可选被 1 至 5 个卤原子取代的 C₁₋₄ 脂肪族基团，n 和 t 各为 0 或 1，r 为 0、1 或 2，n、r 和 t 之和为 0 至 3；C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 碳烷氧基、1 至 7 个卤原子、氰基、硝基或 C₁₋₄ 碳烷氧基，条件是 R4a、R4b、R4a、R4b、R5a 和 R5b 并非都是氢原子，且当其他原子都是氢原子时，R4a、R4b、R5a 和 R5b 中的一个原子不是甲基，则这些物质被描述为具有杀虫剂活性。此外，还公开了它们的制备方法、含有它们的杀虫剂制剂以及它们在防治害虫方面的用途。
• Boehme,H.; Mueller,O., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1455 - 1462
  作者：Boehme,H.、Mueller,O.

  DOI：——

  日期：——
• Forster,R.C.; Owen,L.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 822 - 829
  作者：Forster,R.C.、Owen,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLINSKI S.; MOKROSZ J.; JAMROZIK M.; KUBASZEK M., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1977, 108, NO 4, 885-890
  作者：SMOLINSKI S.、 MOKROSZ J.、 JAMROZIK M.、 KUBASZEK M.

  DOI：——

  日期：——