2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride | 66869-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonyl chloride；penta-O-acetyl-D-galactonic acid-chloride；Penta-O-acetyl-D-galaktonsaeure-chlorid；[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-chloro-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 66869-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₁₁
• 分子量: 424.789
• InChiKey: LWYQMTLMGBJUSG-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride 生成 [(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-oxo-7-phenylheptyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PESEKE, K.;HEIDE, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Penta-O-acetyl-D-galactonsaeure 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Bognar,R. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 689 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some esters and lactones of aldonic acids
  作者：W.J. Humphlett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82574-4

  日期：1967.4

  formation of esters of aldonic acids by treatment with an alcohol in the presence of an acid depends on the nature of the reagents and on the solubility of the products. The formation of aldonolactones is often a favored, competing reaction. Fully acetylated or benzoylated aldonic esters are formed without these restrictions. Among the products, liquid esters and certain of their acid chloride and

  摘要在酸存在下用醇处理可形成醛糖酸的酯，取决于试剂的性质和产物的溶解度。醛糖内酯的形成通常是有利的竞争反应。在没有这些限制的情况下，形成了完全乙酰化或苯甲酰化的醛糖酸酯。在产物中，液体酯及其某些酰氯和酰胺中间体是可蒸馏的。基于这项研究的结果，描述了一些合成酯和内酯的有效方法。
• Synthesis of Branched Chain 2-Deoxyoct-3-Ulosonic Acid Derivatives as Precursors for C-Nucleoside Analogues
  作者：Roland Meisel、Klaus Peseke、Helmut Reinke

  DOI：10.1080/07328309808001884

  日期：1998.9.1

  Abstract Reaction of 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic 1 and D-gluconic acid chloride 2, respectively, with derivatives of malonic acid furnished substituted 2-deoxyoct-3-ulosonic acid esters, amides, and nitriles. Further modification was carried out by O-acylation and halogenation.

  摘要2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-D-半内酯1和D-葡萄糖酸氯化物2与丙二酸衍生物提供的取代的2-脱氧辛基-3-磺酸酯的反应，酰胺和腈。通过O-酰化和卤化进行进一步的修饰。
• Organotransition metal modified sugars 4. Carbene complex functionalized acyclic carbohydrates
  作者：K.H. Dötz、R. Ehlenz、W. Straub、J.C. Weber、K. Airola、M. Nieger

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00335-5

  日期：1997.12

  synthetic strategy based on a combination of sugar electrophiles and transition metal nucleophiles allows the metal carbene functionalization of acyclic carbohydrates. Following this methodology the per-O-acetylated methoxycarbene complexes 8–14 are prepared in moderate to good yields. Upon reaction with ammonia they undergo aminolysis to give the aminocarbene complexes 16–18. 1H-NMR studies indicate that in

  基于糖亲电子试剂和过渡金属亲核试剂的组合的合成策略允许无环碳水化合物的金属卡宾官能化。根据这一方法的per- Ø -acetylated methoxycarbene复合8-14在中等准备良好的收益。与氨反应后，它们会进行氨解，得到氨基卡宾配合物16-18。1 H-NMR研究表明，在溶液中，d-半乳糖和1-阿拉伯糖基络合物采用扩展的平面之字形构象。通过对d-半乳糖衍生物8和15进行X射线研究发现，固态具有相似的构象偏好。
• Zhdanov,Yu.A. et al., Doklady Chemistry, 1971, vol. 197, p. 337 - 340
  作者：Zhdanov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zhdanov,Yu.A.; Uzlova,L.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2124 - 2125
  作者：Zhdanov,Yu.A.、Uzlova,L.A.

  DOI：——

  日期：——