(Z)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-dihydrofuran-2-one | 239119-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: α-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-butyrolacton；3-(3,4-Dimethoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3h)-one；(3Z)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 239119-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZRJQYVDRCJESNN-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.398±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯的轻松立体选择性合成：与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）和氯化铜（II）的立体定向脱水反应

  摘要：

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.069

文献信息

• Facile stereoselective syntheses of (E)- and (Z) -α-substituted cinnamates by stereoselective dehydration reaction with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC)
  作者：Hiroshi Sai、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00923-5

  日期：1999.7

  Highly stereoselective syntheses of (E)- and (Z)-α-substituted c innamates have been achieved by dehydration reaction of anti- and syn-α-substituted-β-hydroxyphenylpropionates with EDC in good yields. This facile method has been applied to the stereoselective syntheses of (E)- and (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactones.

  （的高度立体选择性合成ë） -和（Ž）-α-取代的C innamates已经通过的脱水反应实现的抗-和顺-α-取代-β-羟基苯基丙酸酯用EDC以良好的收率。这种简便的方法已经应用于（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性合成。