3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl (2S)-2-[[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]amino]propanoate | 1160181-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl (2S)-2-[[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]amino]propanoate
• CAS: 1160181-91-8
• 化学式: C₃₁H₃₂FN₃O₁₁
• 分子量: 641.607
• InChiKey: TWGKVYRPXWQDKE-UZQKQXRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 I-4'-demethylepipodophyllotoxin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl (2S)-2-[[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素和5-FU作为抗肿瘤药的新型偶联物的合成和生物学评价

  摘要：

  利用缔合策略设计了一系列鬼臼毒素和5-FU的新型偶联物，并通过将4'-去甲基表鬼臼毒素与5-FU- N 1-烷基氨基酸酯偶联而合成。已评估了这些衍生物在体外对肿瘤细胞系（HL-60，K562，A-549和AGS）的细胞毒性，并确定了它们的辛醇-水分配系数（log  P）。与VP-16相比，大多数化合物显示出优异的水溶性，并且对这四种肿瘤细胞系的抑制作用更强。化合物21显示出与小牛胸腺DNA的相互作用，并且相对抗人血浆的新陈代谢。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel conjugates of podophyllotoxin and 5-FU as antineoplastic agents
  作者：Shi-Wu Chen、Rong Xiang、Jian Liu、Xuan Tian

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.009

  日期：2009.4

  A series of novel conjugates of podophyllotoxin and 5-FU were designed using association strategy and were synthesized by coupling 4′-demethylepipodophyllotoxin with 5-FU-N1-alkyl amino acid ester. These derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against tumour cell lines (HL-60, K562, A-549 and AGS), and their octanol–water partition coefficients (log P) were also determined. As compared

  利用缔合策略设计了一系列鬼臼毒素和5-FU的新型偶联物，并通过将4'-去甲基表鬼臼毒素与5-FU- N 1-烷基氨基酸酯偶联而合成。已评估了这些衍生物在体外对肿瘤细胞系（HL-60，K562，A-549和AGS）的细胞毒性，并确定了它们的辛醇-水分配系数（log  P）。与VP-16相比，大多数化合物显示出优异的水溶性，并且对这四种肿瘤细胞系的抑制作用更强。化合物21显示出与小牛胸腺DNA的相互作用，并且相对抗人血浆的新陈代谢。