2-allyl-3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole | 1276539-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 2-[1-(Benzenesulfonyl)-2-prop-2-enylindol-3-yl]ethanol
• CAS: 1276539-09-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: XQEDGSIGBVTRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-allyl-3-[2-(N-allyl-N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthetic Entry to Cleavamine-Type Indole Alkaloids by a Ring-Closing Metathesis−Vinyl Halide Heck Cyclization Strategy

  摘要：

  An indole-templated ring-closing metathesis has been used to create the central nine-membered ring of the cleavamine-type alkaloids. A subsequent intramolecular vinyl halide Heck reaction upon the resulting azacyclononene ring completes the assembly of the strained 1-azabicyclo[6.3.1]dodecane framework of the alkaloids. The usefulness of the approach is illustrated with the synthesis of (+/-)-cleavamine and (+/-)-dihydrocleavamine.

  DOI：

  10.1021/ol200437k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole 在 lithium diisopropyl amide 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-allyl-3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cleavamine-type indole alkaloids and their 5-nor derivatives by a ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization strategy

  摘要：

  An indole-templated RCM has been used to assemble the central medium-sized rings of the indole upper-half of vinorelbine and the cleavamine-type alkaloids. From these key intermediates, the bridged tetracyclic framework of the alkaloids is completed with the insertion of a 2-ethylpropeno unit, by N-alkylation followed by a challenging endocyclic vinyl halide Heck cyclization. The usefulness of the approach is illustrated with the synthesis of (+/-)-cleavamine and (+/-)-dihydrocleavamine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.064