2-bromo-3,5-di-tert-butylphenol | 153872-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-bromo-3,5-ditert-butylphenol
• CAS: 153872-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: TZOKJZQOKIAVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  302.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-di-tert-butylphenol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与芳基亲电试剂的Lipshutz-Negishi水交叉偶联的改进系统

  摘要：

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.201509341
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3,5-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  作为新型溴化剂的 N-取代氨基三苯基膦三溴化物

  摘要：

  摘要 研究了许多N-取代氨基三苯基三溴化鏻对取代酚的溴化能力。发现与常用的溴相比，叔丁基氨基三苯基三溴化鏻 I 表现出良好且相当高的区域特异性。

  DOI：

  10.1080/10426509608029656

文献信息

• An active ferrocenyl triarylphosphine for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl halides
  作者：Fuk Yee Kwong、Kin Shing Chan、Chi Hung Yeung、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b407661c

  日期：——

  Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl chlorides was accomplished through the use of an active ferrocene-based triarylphosphine ligand. This air- and moisture-stable ligand was found to be effective for the cross-coupling of aryl halides at room temperature to 115 °C.

  活性二茂铁基三芳基膦配体的使用，实现了钯催化的芳基氯的铃木–宫浦反应。这种对空气和水稳定的配体在室温至115摄氏度的条件下，对于芳基卤的交叉耦合反应表现出了良好的效果。
• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。
• Preparations and Sulfurization Reactions of (2,4-Di-<i>t</i>-butyl-6-methoxyphenyl)phosphine and 1-(2,4-Di-<i>t</i>-butyl-6-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-tri-<i>t</i>-butylphenyl)diphosphene
  作者：Masaaki Yoshifuji、De-Lie An、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1993.2069

  日期：1993.12

  A phosphonous dichloride carrying 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyl as a novel sterically protecting group was prepared and converted to an unsymmetrical diphosphene, which reacted with sulfur to give the corresponding diphosphene sulfide and thiadiphosphirane. The phosphonous dichloride was reduced to the corresponding primary phosphine, which was sulfurized to a dithioxophosphorane. The dithioxophosphorane reacted with benzophenone to give thiobenzophenone.

  制备了一种含有 2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基作为新型立体保护基团的二氯化膦，并将其转化为非对称的二磷蒽，该二磷蒽与硫反应生成相应的硫化二磷蒽和硫代二膦环。二氯化膦被还原成相应的伯膦，伯膦又被硫化成二硫代磷烷。二硫代磷烷与二苯甲酮反应生成硫代二苯甲酮。
• 1,2,3,5,7-Pentaselena-4,6,8-triphosphocane as the Revised Structure for “3,4,5-Triselenoxo-1,2-diselena-3,4,5-triphospholane” Determined by X-Ray Analysis
  作者：Masaaki Yoshifuji、Naru Higeta、De-Lie An、Kozo Toyota

  DOI：10.1246/cl.1998.17

  日期：1998.1

  The structure of a new type of phosphorus-selenium containing eight-membered heterocyclic compound, 1,2,3,5,7-pentaselena-4,6,8-triphosphocane, was unambiguously determined by the X-ray analysis as the revised structure for the 3,4,5-triselenoxo-1,2-diselena-3,4,5-triphospholane, which had been previously proposed as a selenation reagent of amides to selenoamides.

  通过 X 射线分析，明确确定了一种新型含磷硒八元杂环化合物 1,2,3,5,7-pentaselena-4,6,8-triphosphocane 的结构，即 3,4,5-triselenoxo-1,2-diselena-3,4,5-triphospholane 的修正结构。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Amination of Unactivated C sp 3H Bonds
  作者：Jun Pan、Mingjuan Su、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102880

  日期：2011.9.5

  Filling out the space: The title reaction of unactivated CH bonds using aryl amines as the nitrogen source is disclosed (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Either the CN cross‐coupling product or the CH amination product could be accessed selectively by adjusting the steric environment of the substrate.

  填空：公开了使用芳胺作为氮源的未活化的CH键的标题反应（参见方案；dba=二亚苄基丙酮，Tf=三氟甲磺酰基）。C  N 交叉偶联产物或 C  H 胺化产物可以通过调整底物的空间环境来选择性地获得。