dimethyl 2,5-diphenylthiophene-3,4-dicarboxylate | 20851-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl 2,5-diphenylthiophene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,5-diphenylthiophen-3,4-dicarboxylate；2,5-diphenyl-thiophene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,5-Diphenyl-thiophen-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；2,5-Diphenylthiophen-3,4-dicarbonsaeuredimethylester；Dimethyl-2,5-diphenylthiophen-3,4-dicarboxylat；2,5-Diphenyl-3,4-bis(methoxycarbonyl)thiophen
• CAS: 20851-13-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄S
• 分子量: 352.411
• InChiKey: QDEWHKIQEIBMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-diphenylthiophene-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10,11-dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Deters, Karin; Schulz, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 91, # 1-4, p. 69 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 sodium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 2,5-diphenylthiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  导电硫/碳混合物阴极。由乙炔有效合成噻吩及相关化合物

  摘要：

  在质子惰性介质中的紧凑型硫碳电极上，迈克尔基受体（例如炔属衍生物）的电还原可提供相当高的收率的硫代有机化合物（主要是噻吩）。根据炔基三键上取代基的电子效应来讨论它们的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84502-5

文献信息

• PHOTOOXIDATION OF SOME MESOIONIC AND RELATED SYSTEMS
  作者：Hiroshi Kato、Kazue Tani、Haruki Eurumisawa、Yoshiko Tamura

  DOI：10.1246/cl.1980.717

  日期：1980.6.5

  Photooxidation of several mesoionic compounds gave ring cleavage products, some of which were apparently formed via the endoperoxides of the mesoionic rings. Photooxidation of a Δ2-oxazolin-4-one and a Δ2-thiazolin-4-one gave the corresponding 4,4′-bisoxa- and bisthiazolinone in dichloromethane, whereas the former gave benzamide in dimethylformamide.

  几种介离子化合物的光氧化产生环裂解产物，其中一些显然是通过介离子环的内过氧化物形成的。Δ2-oxazolin-4-one 和 Δ2-thiazolin-4-one 的光氧化在二氯甲烷中产生相应的 4,4'-bisoxa- 和双噻唑啉酮，而前者在二甲基甲酰胺中产生苯甲酰胺。
• Quaternarisation de l'atome d'azote de systemes tautomeres de la serie des oxo-4 thiazoles. Cycloadditions dipolaires 1,3 des thiazoles mesoioniques formes in situ
  作者：A. Robert、M. Ferrey、A. Le Maréchal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83124-0

  日期：1980.1

  behaviour to azlactones. However, the mechanism of their reaction with dimethylacetylenedicarboxylate or with ethyl vinyl ether differs fundamentally. In the thiazole series, the first step is the quaternization of the nitrogen atom. The mesoionic thiazole intermediate is then trapped by a second molecule of the dipolarophile.

  4-羟基噻唑和N-嘧啶基4-噻唑烷酮类具有与a内酯相似的互变异构行为。然而，它们与二甲基乙炔二羧酸酯或与乙基乙烯基醚反应的机理有根本不同。在噻唑系列中，第一步是氮原子的季铵化。然后，介电性噻唑中间体被亲双性分子的第二分子捕获。
• Reaction de Cycloaddition dipolaire-1,3-des thiazolones et des selenazolones mesoioniques avec l'acetylene dicarboxylate de methyle—II
  作者：M. Baudy、A. Robert、C. Guimon

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85160-0

  日期：1982.1

  Mesoionic thiazolones and selenazolones react with dimethyl acetylene dicarboxylate to give thiophenes or pyridones. We show that the reactivity of the mesoionic thiazolones towards dimethyl acetylene dicarboxylate may be explained by second order perturbation theory, limited to frontier orbitals. The influence of the temperature and of the nature of the substituants on the evolution of the primary

  中离子噻唑酮和亚硒唑酮与乙炔二甲酸二甲酯反应生成噻吩或吡啶酮。我们表明，介电的噻唑酮对二乙炔二甲酸二甲酯的反应性可以通过二阶扰动理论来解释，仅限于前沿轨道。温度和取代基的性质对初级环加合物演化的影响可以通过产生噻吩的逆Diels-Alder反应与产生吡啶酮的脱硫或脱硒反应之间的竞争来解释。
• Kirmse; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 1
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• Kato, Hiroshi; Shiba, Toshie; Aoki, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1885 - 1890
  作者：Kato, Hiroshi、Shiba, Toshie、Aoki, Nobuo、Iijima, Hiroko、Tezuka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——