(3R,4R,5S,7S,13R,14S,16S)-4,13,14,16-Tetrakis-benzyloxy-3,7-dimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadec-9-yn-5-ol | 251353-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S,7S,13R,14S,16S)-4,13,14,16-Tetrakis-benzyloxy-3,7-dimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadec-9-yn-5-ol
• CAS: 251353-73-8
• 化学式: C₅₂H₆₈O₇
• 分子量: 805.108
• InChiKey: AVQGLYLWJXFPGF-QEFZGBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,7S,13R,14S,16S)-4,13,14,16-Tetrakis-benzyloxy-3,7-dimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadec-9-yn-5-ol 在 三(2-氯乙基)胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S,7S,13R,14S,16S)-17-azido-3,7-dimethyl-4,13,14,16-tetrakis(phenylmethoxy)heptadec-9-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of AAL-toxin TA1

  摘要：

  Two alternative synthetic routes of the left-half segment 5 have been developed. Efficient condensation between the left and right segments followed by Pd-catalyzed deoxygenation and further elaboration achieved the first total synthesis of AAL-toxin TA(1). This allowed us to synthesize various AAL-toxin analogs which would be useful for investigating SAR studies of AAL-toxins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01322-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 1-碘丁烷 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S,7S,13R,14S,16S)-4,13,14,16-Tetrakis-benzyloxy-3,7-dimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadec-9-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of AAL-toxin TA1

  摘要：

  Two alternative synthetic routes of the left-half segment 5 have been developed. Efficient condensation between the left and right segments followed by Pd-catalyzed deoxygenation and further elaboration achieved the first total synthesis of AAL-toxin TA(1). This allowed us to synthesize various AAL-toxin analogs which would be useful for investigating SAR studies of AAL-toxins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01322-2