(3aR,4R,7S)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulene | 1374542-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,7S)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulene
• 英文别名: (1R,2R,8S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-5,9-dien-4-one
• CAS: 1374542-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YXJHAPOVKYFHOM-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-5-isopropyl-1-methyl-2-(2-oxobutyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(3aR,4R,7S)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021