| 1208235-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1208235-64-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 148.182
• InChiKey: BNHJODMDMOKFFL-SEGFURPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₂⁽²⁾H₄O₂ 在 AD-H column 作用下， 生成 (2S)-1,1,1,2-tetradeuterio-2-hydroxyoctan-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Deuterated Sex Pheromone Components of the Grape Borer,Xylotrechus pyrrhoderus

  摘要：

  葡萄二化螟（Xylotrechus pyrrhoderus）的成年雄虫会从其前胸喙中分泌（S）-2-羟基-3-辛酮[(S)-1]和（2S,3S）-2,3-辛二醇[(2S,3S)-2]作为性信息素成分。它们的结构相似性表明，其中一种是另一种成分的生物合成前体。为了证实这种生化转换，我们从己醛和从 D5-碘乙烷中提取的一种酰亚胺的维蒂希反应开始，合成了这两种成分的氚代衍生物，最后通过手性高效液相色谱法进行了对映体解析。通过气相色谱-质谱分析，几乎检测不到 1 和 2 的分子离子，标记化合物的质谱显示与未标记的信息素成分相似。不过，在其乙酸衍生物的质谱中观察到了几个片段离子，其中包括四个氘原子，这表明可以通过对从用标记前体处理过的昆虫身上收集到的挥发物进行乙酰化处理后，检查具有诊断离子的化合物来确认转化情况。

  DOI：

  10.1271/bbb.90348