2-propyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 59848-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-propyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-methyl-2-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran；2-Propyl-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyrane；4-methyl-6-propyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 59848-61-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CZLXHUMZOJKBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Propyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxane 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POMAHOB N. A.; KANTOR E. A.; MUSAVIROV R. S.; RAXMANKULOV D. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 5, 1059-1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-yielding preparation of fragrance Clarycet via two-step synthesis
  作者：Lada Dolejšová Sekerová、Zuzana Vavříková、Thuy Trang Do、Eliška Vyskočilová、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-022-04882-8

  日期：2023.2

  1 mol% 10% sulphuric acid, 250 mol% of water, no solvent (butanal conversion 93%, selectivity to THPol 82% after 5 h of reaction). The second reaction step, esterification of THPol with acetic anhydride, was optimized yielding 98% of Clarycet under the following reaction conditions: molar ratio THPol:acetic anhydride 1:5, catalyst 1 mol% FeCl3, room temperature, no solvent, 5 min of reaction. The availability

  Clarycet (4-methyl-2-propyltetrahydro-2 H-pyran-4-yl acetate) 是一种重要的香料，用于从化妆品到农用化学品的许多工业应用中。其制备有多种程序，而由 Prins 环化和酯化组成的两步​​合成与其他程序相比似乎更简单且产率更高。因此，我们寻求这两个步骤的最佳反应条件。我们发现，在丁醛与异戊二烯醇的 Prins 环化反应中，所需取代四氢吡喃醇 (THPol) 的最高产率可以在以下条件下实现：70 °C，催化剂 1 mol% 10% 硫酸，250 mol% 水，无溶剂(丁醛转化率 93%，反应 5 小时后对 THPol 的选择性为 82%)。第二步反应，THPol与乙酸酐的酯化反应，3、室温，无溶剂，反应5分钟。所用催化剂的可用性、在不添加溶剂的情况下进行反应的可能性以及产品的高产率表明这种安排在制备 Clarycet 方面具有良好的潜力。
• Romanov, N. A.; Kantor, E. A.; Musavirov, R. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1576 - 1581
  作者：Romanov, N. A.、Kantor, E. A.、Musavirov, R. S.、Karakhanov, R. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Romanov, N. A.; Kantor, E. A.; Karakhanov, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 351 - 354
  作者：Romanov, N. A.、Kantor, E. A.、Karakhanov, R. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 3-methyl-3-buten-1-ol
  作者：U. G. Ibatullin、T. F. Petrushina

  DOI：10.1007/bf00528649

  日期：1993.1
• Romanov, N. A.; Kantor, E.A.; Brudnik, I. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 12, p. 2526 - 2528
  作者：Romanov, N. A.、Kantor, E.A.、Brudnik, I. M.、Musavirov, R. S.、Kiladze, T. K.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——