6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-β-methyl-5α-cholestane | 462092-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-β-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5-cycloergostane；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 462092-59-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: PHBGJYMVKYLDRS-DJNQDENUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-β-methyl-5α-cholestane 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到22,23-二氢菜子甾醇
  参考文献：
  名称：

  菜油甾醇和二氢Brasscasterol的合成途径：首次报道的关键植物甾醇二氢Brassicasterol的合成

  摘要：

  植物甾醇越来越多地用作功能性食品中的健康补充剂，并且与对健康的正面和负面影响有关。考虑到这种差异，必须对其完整的个体生物学特性进行调查，以确保食品安全。本文以毫克级从头开始描述纯植物甾醇的从头合成，并且我们报告了关键植物甾醇二氢Brassicasterol的首次合成以及与菜油甾醇的路线比较。包括对化合物，混合物及其前体的13 C NMR光谱数据的完整分配，进行了详细的光谱分析，从而潜在地将NMR光谱用作分析这些固醇混合物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.060
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-en-26-ol 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  24α-甲基类固醇合成中的 [3,3]-Claisen 重排

  摘要：

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00007-7

文献信息

• Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381
  作者：Fujimoto, Yoshinori、Kimura, Miki、Khalifa, Fathy A. M.、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——