9-[2-（二苯基膦基）苯基]-9H-咔唑 | 1308652-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 9-[2-（二苯基膦基）苯基]-9H-咔唑
• 中文别名: 9- [2-(二苯基膦基)苯基] -9H-咔唑
• 英文名称: 9-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-9H-carbazole；9-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-9H-carbazole；(2-carbazol-9-ylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 1308652-67-6
• 化学式: C₃₀H₂₂NP
• 分子量: 427.485
• InChiKey: JPVSMRIBFLAYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 9-[2-（二苯基膦基）苯基]-9H-咔唑 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到benzyl 3-(9-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)carbazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 RhI 催化的 PIII 定向 C-H 键烷基化升级咔唑基膦配体用于催化 CO2 固定反应

  摘要：

  我们报道了 Rh(I) 催化的 PhenCarPhos [ N -(2-(二苯基膦基)苯基)咔唑] 和一些同系膦配体与烯烃的 C-H 键烷基化。C-H 键官能化仅发生在咔唑基单元的 C1 位，因为三价膦充当导向基团。该协议提供了对 C1-烷基取代的 PhenCarPhos 大型库的直接访问，该库在 Pd 催化的二氧化碳固定反应与炔丙基胺的反应中优于常见的商业或非功能化膦及其前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02514
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9-[2-（二苯基膦基）苯基]-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑基膦配体的简便组装及其在钯催化的立体受阻的芳构化反应中的应用

  摘要：

  已发现具有咔唑基基序的膦配体在许多钯催化的联芳基合成和直接的C–H键芳基化过程中均获得成功。在此，描述了一系列咔唑基衍生的膦配体（PhenCarPhos系列）的实际放大合成。通过亚化学计量的铜盐和二胺催化剂的使用限制了通过芳族C–N键形成而进入目标配体骨架的原始方案，这既增加了成本又产生了提纯问题（大量副产物和铜残留物） 。为了开发更具吸引力和可扩展性的合成途径，尝试了一种简单的亲核取代方法，该方法涉及在没有惰性气氛保护的情况下在DMF中简单加热1-溴-2-氟苯，咔唑衍生物和KOH。该途径使所需配体骨架的大规模合成成为可能，并使不可分离的还原副产物的缔合最小化。还显示了这些配体在Pd催化的空间受阻芳构化过程中使用的具体例子。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00246

文献信息

• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'AMIDINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2016029216A2

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention provides methods and intermediates useful in the synthesis of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof; wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于合成式(I)化合物的方法和中间体，或其药学上可接受的盐、溶剂和前药酯；其中变量如本文所定义。
• Phosphine‐Manipulated p‐π and π‐π Synergy Enables Efficient Ultralong Organic Room‐Temperature Phosphorescence
  作者：Xiaoqing Song、Guang Lu、Yi Man、Jing Zhang、Shuo Chen、Chunmiao Han、Hui Xu

  DOI：10.1002/anie.202300980

  日期：——

  Room-temperature phosphorescence (RTP) with p-π and π-π synergy is realized by combining phosphine and carbazole groups in three hybrid molecules (xCzTPP). The harmonized p-electronic feature and steric effect of the phosphine group result in RTP efficiency and lifetime of para-substituted pCzTPP up to 13.8 % and 645 ms, respectively, owing to its sequential and complementary triplet p-π and π-π components

  通过在三个杂化分子 ( x CzTPP)中结合膦和咔唑基团，实现了具有p -π 和 π-π 协同作用的室温磷光 (RTP )。膦基团的协调p电子特征和空间效应导致对位取代的p CzTPP 的 RTP 效率和寿命分别高达 13.8% 和 645 ms，这是由于其连续和互补的三重态p -π 和 π-π 分量在系间交叉和三线态能量转移过程中。