1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)ethene | 409060-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)ethene
• 英文别名: 1-(2-bromo-2-fluoroethenyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 409060-22-6
• 化学式: C₈H₅BrClF
• 分子量: 235.483
• InChiKey: QGYJUSSREPGXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以71%的产率得到(1Z,3Z) 1,4-di(2-chloro-phenyl)-2,3-difluoro-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific preparation of symmetrical (1Z,3Z) 2,3-difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes by the coupling reaction between bis(tributyltin) and high E/Z 1-bromo-1-fluoroalkenes

  摘要：

  When the palladium-catalyzed coupling reaction of Bu3SnSnBu3 and high E/Z 1-bromo-1-fluoroalkenes is carried out at room temperature, symmetrical (1Z,3Z) 2,3-difluorinated-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes are successfully prepared in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00846-8
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 2-氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过高E / Z比与（Z）-1-溴-1-氟烯烃的钯催化交叉偶联反应立体选择性地制备（E）-和（Z）-α-氟代苯甲酸酯

  摘要：

  描述了制备（E）-和（Z）-α-氟丁苯醚的高度立体选择性的方法。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1：1），可容易获得的起始原料，异构化成高é / Ž由存储在-20℃下或通过在254nm下光解比率。这些高E / Z 1-溴-1-氟烯烃与芳基锡烷之间的斯蒂勒偶联以高立体选择性产生（Z）-α-氟代苯乙烯。（Z）-1-溴-1-氟烯烃，从动力学上与1-溴-1-氟烯烃分离（E / Z≈1：1），可参与Suzuki偶联反应以立体选择性地产生（E）-α-氟代苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jo060068i

文献信息

• Site-Specific Preparation of 3-Fluoro-1-substituted-naphthalenes via a Novel Base-Catalyzed Cyclization Reaction from (<i>E</i>)-Monofluoroenynes
  作者：Jianjun Xu、Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ol060785z

  日期：2006.6.1

  A novel cyclization reaction for the preparation of 3-fluoro-1-substituted-naphthalenes is reported. (E)-Monofluoroenynes, which are prepared by Sonogashira coupling reaction from (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes, undergo cyclization to afford 3-fluoro-1-substituted-naphthalenes in good to excellent yields when treated with DABCO or DBU in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP). [reaction: see text]

  报道了用于制备3-氟-1-取代的萘的新型环化反应。由（Z）-1-溴-1-氟烯烃通过Sonogashira偶联反应制得的（E）-单氟炔烃经过环化反应，以DABCO或DBU处理时，以良好或优异的收率得到3-氟-1-取代的萘。在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中。[反应：看文字]
• Acid‐Mediated Three Component Assembly of 4‐Fluoropyrazoles from α‐Fluoronitroalkenes, Hydrazines, and Aldehydes
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.202000841

  日期：2020.8.31

  Three‐component one pot assembly of 4‐fluoropyrazoles is described. The method involves formal oxidative [3+2]‐annulation between elusive fluoroalkynes and azomethine imines.

  描述了4-氟吡唑的三组分一锅组件。该方法涉及难以捉摸的氟代炔烃和偶氮甲亚胺之间的正式氧化[3 + 2]-环化反应。
• Stereospecific preparation of (Z)-α-fluorostilbenes via a kinetically controlled palladium-catalyzed cross-coupling reaction of high E/Z ratio 1-bromo-1-fluorostyrenes and aryl stannanes
  作者：Jianjun Xu、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00357-x

  日期：2002.4

  for 1-bromo-1-fluorostyrenes by isomerization from the original E/Z ratios of approximately 1:1. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of high E/Z ratio 1-bromo-1-fluorostyrenes with aryl stannanes gives (Z)-α-fluorostilbenes stereospecifically in good yields.

  通过异构化从大约1：1的原始E / Z比率获得1-溴-1-氟苯乙烯的高E / Z比率。高E / Z比的1-溴-1-氟苯乙烯与芳基锡烷的钯催化交叉偶联反应可立体立体地获得高收率的（Z）-α-氟代苯乙烯。
• Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Amides from 1-Bromo-1-fluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo050314a

  日期：2005.5.1

  (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes and the reduced products underwent similar palladium-catalyzed carboalkoxylation reactions at 70 °C, and the (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated esters were stereospecifically obtained. This methodology was also successfully applied for the stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated amides: the palladium-catalyzed carboamidation reaction of high E/Z and (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes

  描述了（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1），它们是容易获得的原料，已经发现异构化为高È / ž比在-20℃下贮存1周后的或通过在254光解纳米 由于已发现（E）异构体在室温下在Pd（0）催化的反应中比相应的（Z）异构体反应更快，因此钯催化的高E / Z的碳烷氧基化反应1-溴-1-氟烯烃导致高ž / é（ż / é ≥98：2）的α氟α，β -不饱和酯的比率。当1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1）用HCOOH / NBU反应3 /钯（II）/ DMF中，（ë） -异构体选择性地减小，并且剩余的（Ž）-1-以基本上纯的异构体形式回收了β-溴-1-氟烯烃。将所得的混合物（ż）-1-溴-1-氟烯烃和还原产物进行类似的钯催化反应carboalkoxylation在70℃，和（Ë立
• Synthesis and Regioselective N-2 Functionalization of 4-Fluoro-5-aryl-1,2,3-N<i>H</i> -triazoles
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Ivan V. Smolyar、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201701338

  日期：2017.12.15

  efficient synthesis of 4-fluoro-5-aryl-1,2,3-NH-triazoles was elaborated. The reaction of NaN3 with arylsubstituted α fluoronitroalkenes resulted in domino construction of target fluorinated triazoles. Sulfamic acid was found to be an effective promoter for this heterocyclization. It was demonstrated that subsequent functionalization of obtained triazoles proceeds highly regioselectively at the N-2

  详细阐述了 4-氟-5-芳基-1,2,3-NH-三唑的高效合成新方法。NaN3 与芳基取代的 α 氟硝基烯烃的反应导致目标氟化三唑的多米诺结构。发现氨基磺酸是这种杂环化的有效促进剂。结果表明，随后获得的三唑的官能化在 N-2 位置高度区域选择性地进行。DFT 计算支持观察到的区域选择性。