名称:
使用α,β-不饱和酰基硅烷的立体选择性合成烯丙基醚
摘要:
研究了甲硅烷基乙烯基甲醇与酸催化剂的反应行为。通过相应的α,β-不饱和酰基硅烷1与有机铈试剂的反应制备起始的甲硅烷基乙烯基甲醇2。2与TsOH在甲醇中的反应进行,以高收率和良好的立体选择性得到相应的甲硅烷基取代的烯丙基醚衍生物3。在羰基碳上具有正烷基或苯基的甲硅烷基乙烯基甲醇2反应以选择性地提供E-烯丙基衍生物。另一方面,具有叔丁基的甲硅烷基乙烯基甲醇的反应得到Z-异构体。所得烯丙基衍生物3的以下原去甲硅烷基化在保留构型的情况下进行,以提供几何上受约束的烯丙基醚4。
DOI:
10.1016/j.tetlet.2017.01.054