3-甲基-1-(4-氯苯基)-2-丁烯醇 | 95465-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-氯苯基)-2-丁烯醇
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-chlorophenyl)-2-butenol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 95465-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: GXVVDCMEZKRRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-氯苯基)-2-丁烯醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.45 g的产率得到1-(4-氯苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 4-氯苯甲醛 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-1-(4-氯苯基)-2-丁烯醇
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013

文献信息

• Chiral Aluminum Catalyst System for the Enantioselective Addition of Vinylaluminum Reagents to Aldehydes: Metal Controlled Reversal of Enantioselectivity
  作者：Priyanka A. Adate、Takuya Matsunaga、Hirata Shin、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/adsc.201600594

  日期：2016.12.7

  A chiral aluminum catalyst system has been developed for the enantioselective vinylation of aldehydes. β,β‐Disubstituted (E)‐vinylaluminum reagents, generated regio‐ and stereoselectively by the carboalumination of terminal alkynes with trimethylalumunim (Me3Al), were used straightforwardly without transmetalation to vinyltitanium reagents in the subsequent enantioselective addition to aldehydes with

  已经开发了用于醛的对映选择性乙烯基化的手性铝催化剂体系。通过末端炔烃与三甲基铝（Me 3 Al）的碳铝络合反应选择性和立体选择性地生成的β，β-二取代（E）-乙烯基铝试剂，无需过渡金属化即可直接用于乙烯基钛试剂，随后通过DPP-对醛进行对映选择性H 8 -BINOL衍生的手性铝催化剂，催化剂负载量低（5 mol％）。该反应提供了相应的对映体富集的仲烯丙基醇，其选择性的逆转在由相同配体衍生的手性钛络合物催化的密切相关的反应中观察到。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• Carboxylate‐Directed Palladium‐Catalyzed Regioselective Mizoroki‐Heck Alkenylation of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Si‐Yu Tsai、Yu‐Wen Huang、Chih‐Ming Chou

  DOI：10.1002/adsc.202201317

  日期：2023.3.7

  A carboxylate-directed palladium-catalyzed Mizoroki–Heck alkenylation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids with alkenyl bromides is reported. This carboxylate group is effective for chelation to a Pd center, enabling the distal alkenylation of electronically unbiased internal alkenes in the formation of conjugated 1,3-dienes with high stereoselectivity. In addition, the conjugated 1,3-diene products

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• Iridium-Catalyzed 1,3-Rearrangement of Allylic Ethers
  作者：Fei Li、Jinbao Ren、Yifan Song、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03661

  日期：2023.12.8

  The 1,3-rearrangement of allylic derivatives has rarely been reported, except for allylic alcohols. Herein, we describe an iridium-catalyzed 1,3-rearrangement of readily available allylic ethers to access the difficultly prepared allylic ethers with a large steric hindrance. The developed method shows a broad substrate scope and could be used in the late-stage modification of several natural products

  除烯丙醇外，烯丙衍生物的1,3-重排很少有报道。在此，我们描述了一种铱催化的容易获得的烯丙醚的1,3-重排，以得到难以制备的具有大空间位阻的烯丙醚。所开发的方法具有广泛的底物范围，可用于多种天然产物的后期修饰。此外，在对照实验的基础上还提供了可能的反应途径。