3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 | 14618-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 14618-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KVYIMKSRKXZERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2,2-dimethylbut-3-enyl-p-tolyl ketone-N-mesitylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的γ，δ-不饱和N-芳基磺酰hydr的光催化N-级联反应性：结构多样的四氢哒嗪的通用方法

  摘要：

  四氢哒嗪因其作为有机合成中间体和在几个领域中显示药理活性的多功能性而特别受关注。在这里，我们描述了从γ，δ-不饱和N-芳基磺酰基hydr开始的不同四氢哒嗪的光催化合成。底物的简单结构变化导致三种不同的途径，从常见的N-肼基自由基开始，该自由基通过多米诺氨基甲酸酯化/脱芳香化作用，HAT过程或光诱导的自由基Smiles重排演变而得到多种四氢哒嗪。所有反应都在非常温和的条件下进行，并且价格很便宜[Ru（bpy）3 ] Cl 2用作催化剂。提出了初步的机理研究，其中包括所涉及物质的发光和电化学表征。计算研究允许根据实验结果合理化该机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02605
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二甲基苯丙酮 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-indanones via intramolecular direct arylation with cyclopropanol-derived homoenolates

  摘要：

  报告采用钯催化的串联环丙醇重排和直接芳基化方法合成 1-茚酮。该反应一般产率较高，使用氧作为末端氧化剂，并可容忍芳基环上的一系列官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc16758a

文献信息

• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones by Pd-Catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Oxocarboxylates
  作者：Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102584

  日期：2011.12.2

  A palladium/p‐tolylphosphine system has been developed that catalyzes the extrusion of carbon dioxide from α‐oxocarboxylic acid allyl esters, leading to α,β‐unsaturated ketones (see scheme). The palladium complex activates the substrate and mediates the carbon–carbon bond formation to give allyl ketones, and subsequent double bond shift to the α,β position. The actual decarboxylation step with formation

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。
• Hydrazonyl Radical-Participated Tandem Reaction: A Strategy for the Synthesis of Pyrazoline-Functionalized Oxindoles
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Pan-Pan Jia、Man Zhang、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03003

  日期：2015.12.18

  efficient and practical tandem cyclization/addition/cyclization strategy is developed for the initial generated hydrazonyl radicals derived from the oxidation of β,γ-unsaturated hydrazones. By using this protocol, structurally novel pyrazoline-functionalized oxindoles are prepared by the reaction of easily accessible β,γ-unsaturated hydrazones with N-aryl acrylamides under the metal- and solvent-free conditions

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• KETOBENZOFURAN DERIVATIVES, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND INTERMEDIATES
  申请人：BAILLY Frederic

  公开号：US20130012729A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present disclosure relates to ketobenzofuran derivatives of the general formula (I): as well as to a method of synthesizing the same by coupling a quinonimine and an enaminone by a Nenitzescu reaction and to the intermediates of the synthesis thereof.

  本公开涉及一般式(I)的酮苯并呋喃衍生物，以及通过将醌亚胺和烯酰胺通过Nenitzescu反应偶联合成它们的方法，以及合成过程中的中间体。