1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 1065271-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-4-hydroxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1065271-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: FZIOQSIPPWKGMO-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide 、 硫代氯甲酸苯酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-甲基核苷衍生物的合成。

  摘要：

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-甲基核苷衍生物的合成。

  摘要：

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.011

文献信息

• Synthesis of 3′-deoxy-3′-C-methyl nucleoside derivatives
  作者：Mohamed Aljarah、Sarah Couturier、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.011

  日期：2008.8

  2',3'-Dideoxy-3'-C-methyl nucleosides bearing the five naturally occurring nucleic acid bases were synthesized. Additionally, the 3'-deoxy-3'-C-methyl nucleoside analogues bearing 5-aminoimidazole-4-carboxamide as well as 1,2,4-triazole-3-carboxamide moieties were prepared. The synthesis of the corresponding 2',3'-dideoxy-3'-C-methyl triazole derivative was also accomplished. The dideoxynucleoside

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。