2-chloro-4-nitrophenyl propargyl ether | 33126-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl propargyl ether
• 英文别名: 3-chloro-1-nitro-4-(2-propynyloxy)benzene；2-Chloro-4-nitro-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 33126-70-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD14631191
• 分子量: 211.605
• InChiKey: KVPZEVYLMAKRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  337.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrophenyl propargyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在无铜条件下，钯催化的水性介质中O / N-炔丙基保护基的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol027382t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-chloro-4-nitrophenyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  在无铜条件下，钯催化的水性介质中O / N-炔丙基保护基的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol027382t

文献信息

• Structure-based rational design of novel hit compounds for pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 components from Escherichia coli
  作者：Yanliang Ren、Junbo He、Lingling Feng、Xun Liao、Jing Jin、Yongjian Li、Yi Cao、Jian Wan、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.035

  日期：2011.12

  Pyruvate dehydrogenase multienzyme complex (PDHc) E1 component plays a pivotal role in cellular metabolism to convert the product of glycolysis (pyruvate) to acetyl-CoA, and has been reported as a potential target for anti-microbial and herbicide. In present study, based on the thiamin diphosphate (ThDP) site, four novel hit compounds with high inhibitory activity against the PDHc-E1 from Escherichia

  丙酮酸脱氢酶多酶复合物（PDHc）E1成分在细胞代谢中将糖酵解产物（丙酮酸）转化为乙酰辅酶A起着关键作用，据报道已成为抗微生物和除草剂的潜在靶标。在本研究中，基于硫胺素二磷酸（ThDP）位点，首先通过基于结构的分子对接方法设计了四种对大肠杆菌中PDHc-E1具有高抑制活性的新型命中化合物。正如预期的那样，在四种化合物中，化合物3a是迄今为止最好的抑制剂，对大肠杆菌的PDHc-E1的IC 50值为6.88μM。为了阐明PDHc-E1活性位点与其抑制剂之间的相互作用机理，还进一步进行了基于对接的分子动力学模拟（MD）和基于MD的从头计算片段分子轨道（FMO）的计算。积极的结果表明，当前研究中提出的所有建模策略都最希望成为未来为PDHc-E1设计具有结构多样性的新型先导化合物的一种令人鼓舞的方法。
• Synthesis of Tyrosol 1,2,3-Triazole Derivatives and Their Phytotoxic Activity against <i>Euphorbia heterophylla</i>
  作者：Cristiane Aparecida Franco、Toshik Iarley da Silva、Marlon Gomes Dias、Bruno Wesley Ferreira、Bianca Lana de Sousa、Guilherme Mateus Bousada、Robert Weingart Barreto、Boniek Gontijo Vaz、Gesiane da Silva Lima、Marcelo Henrique dos Santos、José Antônio Saraiva Grossi、Eduardo Vinícius Vieira Varejão

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06012

  日期：2022.3.9

  The synthesis and phytotoxic activity of a series of tyrosol 1,2,3-triazole derivatives are reported herein. Target compounds were synthesized through the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), known as click reaction, and these were tested for phytotoxic activity on leaves of wild poinsettia (Euphorbia heterophylla), fleabane (Conyza sumatrensis), and tropical spiderwort

  本文报道了一系列酪醇 1,2,3-三唑衍生物的合成和植物毒性活性。目标化合物是通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 合成的，称为点击反应，并测试了这些化合物对野生一品红 ( Euphorbia heterophylla )、羽绒 ( Conyza sumatrensis ) 和热带蜘蛛草 ( Commelina benghalensis )。这是三种高度有害的农业杂草，它们对现有的杂草控制方法提出了挑战，包括使用化学除草剂。合成并测试了 25 种化合物。没有一种化合物对C. benghalensis和C. sumatrensis显示出植物毒性活性，但几乎都在太子参叶片上产生黄变、脱色、坏死。与用作阳性对照的市售除草剂敌草快相比，两种酪醇 1,2,3-三唑衍生物产生的病变更广泛（p ≤ 0.05）。当施用于太子参叶片时，这些化合物会干扰气孔导度、净光合作用、内部碳浓度、蒸腾速率、水分利用效率以及叶绿素
• Synthesis of a C3-symmetric (1→6)-N-acetyl-β-d-glucosamine octadecasaccharide using click chemistry
  作者：Qi Chen、Feng Yang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.013

  日期：2005.11

  A C-3-symmetric (1-->6)-N-acetyl-beta-D-glucosamine octadecasaccharide was convergently synthesized on the basis of a copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azide and alkyne. The target octadecasaccharide showed good antitumor activity against H22 in the preliminary mice tests. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SYMMETRICALLY STRUCTURED QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE À STRUCTURE SYMÉTRIQUE
  申请人：HANMI SCIENCE CO LTD

  公开号：WO2012169785A9

  公开（公告）日：2013-05-23

  [EN] The present invention relates to a novel quinazoline derivative and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, or neurodegenerative disorders comprising same as an active ingredient.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau dérivé de quinazoline et une composition pharmaceutique, le contenant comme substance active, permettant de prévenir ou de traiter les cancers, les maladies inflammatoires, les maladies auto-immunes ou les troubles neurodégénératifs.