1,3-dimethoxy-2-(1-phenylethyl)benzene | 67223-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 2-α-Methylbenzyl-1,3-dimethoxybenzol
• CAS: 67223-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ALEYBDKMXCMQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 、 间苯二甲醚 在 乙醇 、 二氧化碳 作用下， 60.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,4-dimethoxy-1-(1-phenylethyl)benzene 、 1,3-dimethoxy-2-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  醇存在下超临界二氧化碳中的 S N 1反应：优先溶剂化的作用†

  摘要：

  乙醇（3b）抑制烷基卤化物1在超临界二氧化碳（sc CO 2）中的S N 1反应，并且不产生醚类产物。酒精3在卤代烃1与1,3-二甲氧基苯（2）在sc CO 2中的不同条件下反应的意外行为，通过Brønsted和Lewis酸碱平衡试剂，中间体，添加剂和产物的合理化得到了合理化。一种具有以下特征的奇异溶剂：（i）二氧化碳的强四极杆和路易斯酸特性，阻碍了S N通过强力溶解基本溶质的2条路径; （ii）二氧化碳的弱路易斯碱特性，阻止其表现为质子吸收体；（iii）sc CO 2的可压缩性质，其在溶剂需求速率确定步骤中增强了优先溶剂化对二氧化碳可利用性的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ob01097k

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Supercritical Carbon Dioxide: A Promoter of Carbon-Halogen Bond Heterolysis
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Caballero、Andrea Olmos、Rossella Mello、María Elena González-Núñez、Pedro J. Pérez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/anie.201303819

  日期：2013.12.9

  Amazing reaction medium: Supercritical carbon dioxide, with zero dipole moment, lower dielectric constant than pentane, and non‐hydrogen‐bonding behavior, ionizes carbon–halogen bonds, dissociates the resulting ion pairs, and escapes from capture by the carbocation intermediates at temperatures above 40 °C. These properties allow the observation of carbocation chemistry in the absence of acids.

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。
• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。
• YUSUPOV A.; ABDURASULEVA A. R.; IRMATOV F., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 5, 1016-1020
  作者：YUSUPOV A.、 ABDURASULEVA A. R.、 IRMATOV F.

  DOI：——

  日期：——