| 1315278-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1315278-89-7
• 化学式: C₂₁H₃₁BO₄
• 分子量: 358.286
• InChiKey: HPSHCIATIACNQF-DBXWQHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-cyclohexyl-1,3-dihydroxy-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  B（pin）取代的烯丙基醇的化学和非对映选择性串联双氧化：B（pin）取代的环氧醇，2-酮抗-1,3-二醇和二羟基-四氢呋喃-3-ones的合成†

  摘要：

  公开了用于α，α′-二加氧羰基化合物的立体选择性制备的新型逆合成断开。在本文中，我们报告了一种将硼酸乙烯基酯的氧化从B–C键转移到C C键的方法，从而从硼酸乙烯基酯产生了新的立体选择性的氧化产物。用催化OV（acac）2处理2-B（pin）-取代的烯丙醇TBHP导致高度化学和非对映选择性的直接环氧化，提供B（pin）取代的环氧醇（收率55-96％，dr> 20：1）。在B（pin）-取代的双烯丙基醇的情况下，获得具有五个连续的立体中心的高度取代的双-环氧醇（dr> 20：1）。此外，烯丙基醇和2-B（pin）-取代的烯丙基醇对环氧化反应性的差异使得在TBHP和VO（acac）2存在下烯丙基醇的选择性氧化成为可能。两种烯丙醇之间的反应性差异表明C CB（pin）比C具有更多的电子缺陷C（烷基）。B（pin）-取代的环氧醇也是有用的合成中间体。串联的钒与过量的TBHP催化2-B（pin）取代的

  DOI：

  10.1039/c3sc51616d
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-1-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  B（pin）取代的烯丙基醇的化学和非对映选择性串联双氧化：B（pin）取代的环氧醇，2-酮抗-1,3-二醇和二羟基-四氢呋喃-3-ones的合成†

  摘要：

  公开了用于α，α′-二加氧羰基化合物的立体选择性制备的新型逆合成断开。在本文中，我们报告了一种将硼酸乙烯基酯的氧化从B–C键转移到C C键的方法，从而从硼酸乙烯基酯产生了新的立体选择性的氧化产物。用催化OV（acac）2处理2-B（pin）-取代的烯丙醇TBHP导致高度化学和非对映选择性的直接环氧化，提供B（pin）取代的环氧醇（收率55-96％，dr> 20：1）。在B（pin）-取代的双烯丙基醇的情况下，获得具有五个连续的立体中心的高度取代的双-环氧醇（dr> 20：1）。此外，烯丙基醇和2-B（pin）-取代的烯丙基醇对环氧化反应性的差异使得在TBHP和VO（acac）2存在下烯丙基醇的选择性氧化成为可能。两种烯丙醇之间的反应性差异表明C CB（pin）比C具有更多的电子缺陷C（烷基）。B（pin）-取代的环氧醇也是有用的合成中间体。串联的钒与过量的TBHP催化2-B（pin）取代的

  DOI：

  10.1039/c3sc51616d

文献信息

• Synthesis of 2-Keto-anti-1,3-diols by Chemoselective Tandem Oxidation of 2-B(pin)-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Mahmud M. Hussain、Jorge Hernández Toribio、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201005742

  日期：2011.7.4

  role for vinyl boronates: Vinyl boronate esters are well known as synthons for ketones and for their ability to participate in cross‐coupling reactions. A tandem oxidation is introduced to convert 2‐B(pin)‐substituted allylic alcohols into 2‐keto‐anti‐1,3‐diols with high diastereoselectivity. Under these reaction conditions, the vinyl boronate ester is now a synthon for α‐hydroxy ketones.

  硼酸乙烯基酯的新作用：硼酸乙烯基酯是众所周知的酮合成子，并具有参与交叉偶联反应的能力。引入了串联氧化法，以高非对映选择性将2-B（pin）-取代的烯丙醇转化为2-酮-抗-1,3-二醇。在这些反应条件下，乙烯基硼酸酯现在是α-羟基酮的合成子。